N-benzyl-3-chloropropan-1-amine | 42245-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-chloropropan-1-amine
• CAS: 42245-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN
• mdl: MFCD12198229
• 分子量: 183.681
• InChiKey: MRBBWZVZGJDZBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-chloropropan-1-amine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-苄胺基丙胺
  参考文献：
  名称：

  一系列4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  合成了一系列的N2-[（酰基氨基）烷基] -6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二胺作为潜在的α1-肾上腺素受体拮抗剂。当以10 mg / kg po自发性高血压大鼠给药时，许多丙烷二胺衍生物显示出良好的降压活性，而乙二胺衍生物尽管在结构上与哌唑嗪密切相关，却缺乏该特性。活性最高的衍生物N- [3-[（4-氨基-6，7-二甲氧基-2-喹唑啉基）甲基氨基]丙基]四氢-2-呋喃甲酰胺x盐酸盐阿夫唑嗪（12）对外围α1具有很高的选择性。 -结后肾上腺素受体。在等剂量的降压剂量下，其对清醒犬体位变化的升压反应的作用不如哌唑嗪所显示。根据这些结果，

  DOI：

  10.1021/jm00151a003
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-氨基丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-benzyl-3-chloropropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Piperidines, Indolizidines, Quinolizidines, and Pyrrolizidines via a Cycloaddition Strategy Using Acetylenic Sulfones as Alkene Dipole Equivalents

  摘要：

  The conjugate additions of beta- and gamma-chloroamines to acetylenic sulfones afford enamine sulfones, which then undergo intramolecular alkylation to produce the corresponding cyclic enamines, This provides a convenient route to substituted piperidines, indolizidines, quinolizidines, and pyrrolizidines. The enantioselective total synthesis of the alkaloid (-)-indolizidine 167B (also named gephyrotoxin 167B) was thus achieved by the cycloaddition of (S)-2-(2-chloroethyl)pyrrolidine to 1-(p-toluenesulfonyl)-1-pentyne, followed by stereoselective reduction of the enamine moiety and reductive desulfonylation.

  DOI：

  10.1021/ol990592u

文献信息

• Copper-Catalyzed Diamination of Unactivated Alkenes With Electron-Rich Amino Sources
  作者：Yang Li、Arshad Ali、Junchao Dong、Yu Zhang、Lili Shi、Qun Liu、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01313

  日期：2021.5.21

  The catalytic intermolecular diamination of unactivated alkenes with electron-rich amino sources is a challenge. Herein, by employing a directing-group strategy, a copper-catalyzed diamination of unactivated alkenes was realized. Symmetrical diamines were efficiently produced in a highly diastereoselective manner with readily available dialkylamines as amino sources, while a one-pot and two-step operation

  用富含电子的氨基源催化未活化烯烃的分子间胺化反应是一个挑战。在此，通过采用直接基团策略，实现了铜催化的未活化烯烃的重整。对称的二胺以高度非对映选择性的方式有效地生产，使用容易获得的二烷基胺作为氨基源，而一步法和两步操作对于生产不对称的二胺是必需的。提出这些反应通过叠氮鎓中间体进行。
• A Convenient New Route to Piperidines, Pyrrolizidines, Indolizidines, and Quinolizidines by Cyclization of Acetylenic Sulfones with β- and γ-Chloroamines. Enantioselective Total Synthesis of Indolizidines <b>(</b><b>−</b><b>)-167B</b>, <b>(</b><b>−</b><b>)-209D</b>, <b>(</b><b>−</b><b>)-209B</b>, and <b>(</b><b>−</b><b>)-207A</b>
  作者：Thomas G. Back、Katsumasa Nakajima

  DOI：10.1021/jo000080p

  日期：2000.7.1

  the corresponding 2- or 2,6-disubstituted piperidines, while 2-(chloromethyl)pyrrolidines, 2-(2-chloroethyl)pyrrolidines, 2-(chloromethyl)piperidines, and 2-(2-chloroethyl)piperidines produced the corresponding 3-substituted pyrrolizidines, 5- or 3-substituted indolizidines, and 4-substituted quinolizidines, respectively. 8-Methyl-5-substituted indolizidines were also prepared from the appropriate methyl-substituted

  （L）-苯丙氨酸和（L）-蛋氨酸的甲酯通过其游离氨基与1-（对甲苯磺酰基）己炔进行共轭加成反应，随后将相应的酰胺阴离子进行分子内酰化和互变异构化，得到2-苄基- 5-正丁基-3-羟基-4-（对甲苯磺酰基）吡咯和5-正丁基-3-羟基-2-（2-甲硫基乙基）-4-（对甲苯磺酰基）吡咯。一系列无环和环状仲β-和γ-氯胺在炔属砜上的共轭加成在温和的条件下类似地进行。将所得的加合物在-78℃下用LDA在THF中的去质子化，并将所得的砜稳定的碳负离子进行分子内烷基化，得到环状烯胺砜。因此，无环的γ-氯烷基-苄胺提供了相应的2-或2，6-二取代的哌啶，而2-（氯甲基）吡咯烷，2-（2-氯乙基）吡咯烷，2-（氯甲基）哌啶和2-（2-氯乙基）哌啶产生相应的3-取代的吡咯烷，5-或3 -取代的吲哚嗪和4-取代的喹oli啶。还由适当的甲基取代的氯胺前体制备8-甲基-5-取代的吲哚并核苷。对映选择性合成是通过使用
• A One-Pot Synthesis of Triazolodiazepines
  作者：Geert Hooyberghs、Sofie Van Hove、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201500402

  日期：2015.7

  A one-pot sequential A3-coupling-azidation-cyclisation approach leading to potentially biologically active diazepine analogues has been developed. The implementation of the A3-coupling reaction ensures diversity. Attention is given to this so far rarely studied structural motif of fused heterocyclic diazepines.

  已经开发了导致潜在生物活性的二氮杂类似物的一锅顺序 A3-偶联-叠氮化-环化方法。A3偶联反应的实施确保了多样性。迄今为止很少有人研究稠合杂环二氮杂环的结构基序。
• Dual PPAR-delta and PPAR-gamma agonists
  申请人：Auburn University

  公开号：US10844003B1

  公开（公告）日：2020-11-24

  The present invention relates to compositions and methods using for activating Peroxisomal Proliferator Activating Receptor (PPAR)-β/δ and/or PPAR-γ. In some embodiments, the present invention relates to compounds and methods of treating a disease or disorder associated with PPAR-β/δ and/or PPAR-γ. In some embodiments, present invention relates to compounds and methods of treating Alzheimer's disease, diabetes, and reduced cognition.

  本发明涉及使用于激活过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）-β/δ和/或PPAR-γ的组合物和方法。在某些实施方式中，本发明涉及与PPAR-β/δ和/或PPAR-γ相关的疾病或障碍的治疗化合物和方法。在某些实施方式中，本发明涉及治疗阿尔茨海默病、糖尿病和认知减退的化合物和方法。
• A Twin-Axial Hetero[7]rotaxane
  作者：Zhi-Jun Zhang、Heng-Yi Zhang、Hui Wang、Yu Liu

  DOI：10.1002/anie.201105375

  日期：2011.11.11

  Two in one: Two pseudorotaxanes can be combined to form a twin‐axial hetero[7]rotaxane (see picture) by using the copper‐catalyzed alkyne–azide “click” reaction. The synthetic route, in which twin‐axial and single‐axial rotaxanes are formed, combines self‐assembly and the formation of covalent bonds to ensure the correct positioning of the two types of rings in the final product.

  二合一：通过使用铜催化的炔-叠氮化物“点击”反应，可以将两种假轮烷混合形成双轴杂[7]轮烷（见图）。形成双轴和单轴轮烷的合成路线结合了自组装和共价键的形成，以确保两种环在最终产品中的正确定位。