(E)-butyl 3-(4-methylthiophen-2-yl)acrylate | 1160456-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-butyl 3-(4-methylthiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(4-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1160456-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: PIJRIXRXUVJJDZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 丙烯酸丁酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 4,5-diphenylpyrazolo[1,5-a][1,8]naphthyridine 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(E)-butyl 3-(4-methylthiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯和噻吩的空间控制的 C-H 烯基化

  摘要：

  与电子控制方法相反，Pd 催化的 C-H 烯基化靶向N-烷基吡咯和 3-取代噻吩的受阻位置最小。吡唑并萘啶配体的空间需求和稳定的双齿结合模式是这些使用氧作为氧化剂的空间控制烯基化成功的关键。

  DOI：

  10.1039/d1cc04378a

文献信息

• Palladium-catalyzed alkenation of thiophenes and furans by regioselective C–H bond functionalization
  作者：Jinlong Zhao、Lehao Huang、Kai Cheng、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.124

  日期：2009.6

  A palladium-catalyzed direct alkenation of thiophenes and furans has been developed in the presence of AgOAc and pyridine. A variety of olefinic substrates such as acrylates, acrylamides, and acrylonitrile can perform the direct oxidative coupling reactions with various thiophenes and furans to give the mono-alkenylated products in good yields. In most cases, the (E)-isomers were isolated as the major products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.