N-(4-methoxybenzenecarbothioyl)-N,3-diphenylpropanamide | 133218-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(4-methoxybenzenecarbothioyl)-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 133218-27-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: VOCMLEYVYCPDCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzenecarbothioyl)-N,3-diphenylpropanamide 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAKAMOTO, MASAMI;TOHNISHI, MASAKAZU;FUJITA, TSUTOMU;WATANABE, SHOJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 347-351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 、 4-methoxy-N-phenylthiobenzamide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methoxybenzenecarbothioyl)-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Masami; Tohnishi, Masakazu; Fujita, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 347 - 351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocleavage Reactions of Monothioimides
  作者：T. Y. Fu、J. R. Scheffer、J. Trotter

  DOI：10.1107/s0108270197011645

  日期：1998.1.15

  The photochemistry and crystal structures of four monothioimides have been studied: N-phenyl-3-phenyl-N-[phenyl(thiocarbonyl)]propanamide, C22H19NOS, (1a); N-(4-bromophenyl)-N-[phenyl(thiocarbonyl)]-3-phenylpropanamide, C22H18BrNOS, (1b); N-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-3-phenyl-N-[phenyl(thiocarbonyl)]-propanamide, C24H22BrNOS, (1c); and N-[4-methoxyphenyl(thiocarbonyl)]-N-phenyl-3-phenylpropanamide, C23H21NO2S, (1d). All four molecules adopt similar (E-S,Z(O)) conformations, which are not suitable for photochemical gamma-hydrogen abstraction; short intramolecular O ... C(S) contacts (2.8 Angstrom) suggest a new mechanism with nucleophilic attack by the carbonyl O atom on the C=S double bond; the presence of water is also essential for the reaction to proceed.