diethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-2-(2-methylallyl)malonate | 1192777-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-2-(2-methylallyl)malonate
• CAS: 1192777-84-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: SHOBQPVSMGRWFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-2-(2-methylallyl)malonate 在 亚硝酸特丁酯 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种环戊烯基芳基酮肟类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种环戊烯基芳基酮肟类化合物的制备方法,属于精细化工技术领域。本发明方法以特定三价铁为催化剂，亚硝酸酯类化合物为肟化试剂，并在氢源存在下，使得特定底物式(I)化合物能够立体专一性的合成得到环戊烯基芳基酮肟类目标产物。本发明方法具有催化剂廉价、产物构型单一、反应条件温和等优点，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN111909057B

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed Skeletal Reorganization of 1,6- and 1,7-Enynes through Electrophilic Activation of Alkynes
  作者：Kazusa Ota、Sang Ick Lee、Jhih-Meng Tang、Manabu Takachi、Hiromi Nakai、Tsumoru Morimoto、Hitoshi Sakurai、Ken Kataoka、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja9047637

  日期：2009.10.28

  the substituents on the aromatic ring also affects the ratio of type I and type II. The nature of a tether also has a significant effect on the course of the reaction. Experimental evidence for the intermediacy of a cyclopropyl rhodium carbenoid, a key intermediate in the skeletal reorganization of enynes, is also reported. In addition to the skeletal reorganization of enynes, Rh(II) complexes were

  报道了使用 Rh(II) 作为催化剂的 1,6- 和 1,7- 烯炔的骨架重组导致 1-乙烯基环烯烃。可以获得两种可能的 1-乙烯基环烯烃异构体，I 型和 II 型，它们的比例高度依赖于所用烯炔的取代模式。I 型化合物的形成涉及 CC 双键的单次断裂，其产物与烯炔复分解的产物相同。相比之下，II 型化合物的形成涉及 CC 双键和三键的双裂解，其具有异常的键连接。炔烃碳上的苯基和内部烯烃碳上的甲基的存在促进了 II 型化合物的形成。芳环上取代基的电子和空间性质也影响 I 型和 II 型的比例。系绳的性质也对反应过程有显着影响。还报告了环丙基铑卡宾（烯炔骨架重组的关键中间体）作为中间体的实验证据。除了烯炔的骨架重组外，Rh(II) 配合物还被发现对炔衍生物的一些环化异构化反应具有很高的催化活性，包括烯炔双环化为双环[4.1.0]庚烯衍生物和炔基呋喃环化为苯酚衍生物。还报道了烯炔骨架重组的关键中