(3aR,7aS,Z)-7-(2-hydroxyethylidene)-3a,5-dimethyl-6-((E)-2-methyl-5-phenylpent-2-enyl)-7,7a-dihydro-3aH-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-4,1'-cyclopropan]-2-one | 1201812-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (3aR,7aS,Z)-7-(2-hydroxyethylidene)-3a,5-dimethyl-6-((E)-2-methyl-5-phenylpent-2-enyl)-7,7a-dihydro-3aH-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-4,1'-cyclopropan]-2-one
• 英文别名: (3aS,4Z,7aR)-4-(2-hydroxyethylidene)-6,7a-dimethyl-5-[(E)-2-methyl-5-phenylpent-2-enyl]spiro[3aH-1,3-benzodioxole-7,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 1201812-40-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄
• 分子量: 394.511
• InChiKey: YHIXOPCEGSLCHV-UHAFXUSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS,Z)-7-(2-hydroxyethylidene)-3a,5-dimethyl-6-((E)-2-methyl-5-phenylpent-2-enyl)-7,7a-dihydro-3aH-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-4,1'-cyclopropan]-2-one 在 N-甲基吗啉 、 烯丙苯 、 2-硝基苯磺酰肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (3aR,7R,7aS)-3a,5-dimethyl-6-((E)-2-methyl-5-phenylpent-2-enyl)-7-vinyl-7,7a-dihydro-3aH-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-4,1'-cyclopropan]-2-one 、 (3aR,7S,7aS)-3a,5-dimethyl-6-((E)-2-methyl-5-phenylpent-2-enyl)-7-vinyl-7,7a-dihydro-3aH-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-4,1'-cyclopropan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-酰基富烯和(-)-异富烯的对映选择性全合成

  摘要：

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。

  DOI：

  10.1021/jo901926z
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,Z)-6-(2-hydroxyethylidene)-4,8-dimethyl-7-((E)-2-methyl-5-phenylpent-2-enyl)spiro[2.5]oct-7-ene-4,5-diol 、 三光气 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(3aR,7aS,Z)-7-(2-hydroxyethylidene)-3a,5-dimethyl-6-((E)-2-methyl-5-phenylpent-2-enyl)-7,7a-dihydro-3aH-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-4,1'-cyclopropan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-酰基富烯和(-)-异富烯的对映选择性全合成

  摘要：

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。

  DOI：

  10.1021/jo901926z