tri-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone | 69863-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: 3,5,6-tri-O-acetyl-D-glucono-1,4-lactone
• CAS: 69863-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: DDDBRDDUSITRAV-FOGDFJRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  高选择性Bi（OTf）3介导的δ-正内酯片段化-收缩。轻松获得功能化的γ-内酯的途径

  摘要：

  已经开发了一种由吡喃基原内酯形成γ-内酯的非常选择性的方法，该方法通过片段化-乙酸盐迁移-环收缩过程发生。该反应对官能团的耐受性非常高，在环收缩后，其提供的功能化γ-内酯为单一异构体产物。机理研究表明，该反应由Bi（OTf）3释放的三氟甲磺酸介导，反应缓慢且可控，具有出色的化学和区域选择性。我们提出三氟甲磺酸既可作为质子又可作为亲核试剂，三氟甲磺酸根阴离子可介导碎裂过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.055
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1,1-dimethoxy-D-glucitol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到tri-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  高选择性Bi（OTf）3介导的δ-正内酯片段化-收缩。轻松获得功能化的γ-内酯的途径

  摘要：

  已经开发了一种由吡喃基原内酯形成γ-内酯的非常选择性的方法，该方法通过片段化-乙酸盐迁移-环收缩过程发生。该反应对官能团的耐受性非常高，在环收缩后，其提供的功能化γ-内酯为单一异构体产物。机理研究表明，该反应由Bi（OTf）3释放的三氟甲磺酸介导，反应缓慢且可控，具有出色的化学和区域选择性。我们提出三氟甲磺酸既可作为质子又可作为亲核试剂，三氟甲磺酸根阴离子可介导碎裂过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.055

文献信息

• Rare Keto-Aldoses from Enzymatic Oxidation: Substrates and Oxidation Products of Pyranose 2-Oxidase
  作者：Stefan Freimund、Alexander Huwig、Friedrich Giffhorn、Sabine Köpper

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19981204)4:12<2442::aid-chem2442>3.0.co;2-a

  日期：1998.12.4
• The Base Catalyzed Rearrangement of Some 6-Bromo-2,6-dideoxyaldono-1,4-lactones. Preparation of L-Digitoxose.
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen、Lars Mörch、Torbjörn Norin

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.38b-0555

  日期：——