N-[2-[P-溴苯丙烯盐基氨基]乙基]-5-异喹啉磺酰胺 | 127243-85-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-[2-[P-溴苯丙烯盐基氨基]乙基]-5-异喹啉磺酰胺
• 中文别名: N-[2-[[3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-基]氨基]乙基]-5-异喹啉磺酰胺；H-89二盐酸盐
• 英文名称: N-[2-(4-bromocinnamylamino)ethyl]isoquinoline-5-sulfonamide
• 英文别名: N-[2-[3-(4-bromophenyl)prop-2-enylamino]ethyl]isoquinoline-5-sulfonamide
• CAS: 127243-85-0
• 化学式: C₂₀H₂₀BrN₃O₂S
• 分子量: 446.4
• InChiKey: ZKZXNDJNWUTGDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-200°C
• 沸点：
  639.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436
• 溶解度：
  H2O: ≥10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29350090

制备方法与用途

生物活性

H-89 是一种有效、选择性的 cAMP 依赖性 protein kinase A 抑制剂，IC50 值为 48 nM，对 PKG，PKC，Casein Kinase 和其他激酶的抑制作用很弱。

靶点

IC50: 48 nM (protein kinase A)

体外研究

H-89 inhibits protein kinase A, in competitive fashion against ATP. H-89 causes a dose-dependent inhibition of the forskolin-induced protein phosphorylation, with no decrease in intracellular cyclic AMP levels in PC12D cells. H-89 significantly inhibits the forskolin-induced neurite outgrowth from PC12D cells. H-89 (30 μM) inhibits significantly cAMP-dependent histone IIb phosphorylation activity in PC12D cell lysates. H-89 (1-2 μM) significantly slows the repriming rate in rat skinned fibres, most likely due to it deleteriously affecting the T-system potential. H-89 (10-100 μM) inhibits net Ca ²⁺ uptake by the SR and affectes the Ca ³² -sensitivity of the contractile apparatus in rat skinned fibres.

体内研究

H-89 (0.2 mg/100g, i.p.) significantly increases seizure latency and threshold in PTZ-treated animals. H-89 (0.05, 0.2 mg/100 g, i.p.) prevents the epileptogenic activity of bucladesine (300 nM) with significant increase of seizure latency and seizure threshold.