5,8-dimethyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one | 947538-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one
• CAS: 947538-60-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: DYSDERQAYJLUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one 、 苯硫酚 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫酚催化的克莱森重排和自由基环化：呋喃香豆素和吡喃香豆素衍生物的形成

  摘要：

  描述了4-巯基-2-炔氧基香豆素通过硫醇介导的自由基反应以优异的产率进行二氢呋喃香豆素和二氢吡喃香豆素的区域选择性合成。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。硫酚催化4-丙-2-炔氧基香豆素醚的克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.133
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-5.8-dimethyl-cumarin 、 3-溴丙炔 以 丙酮 为溶剂， 生成 5,8-dimethyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫酚催化的克莱森重排和自由基环化：呋喃香豆素和吡喃香豆素衍生物的形成

  摘要：

  描述了4-巯基-2-炔氧基香豆素通过硫醇介导的自由基反应以优异的产率进行二氢呋喃香豆素和二氢吡喃香豆素的区域选择性合成。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。硫酚催化4-丙-2-炔氧基香豆素醚的克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.133