5-(1H-indol-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 1236036-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(1H-indol-6-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1236036-08-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS
• 分子量: 217.251
• InChiKey: QWGMFULWBKBRGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 5-(1H-indol-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56 %的产率得到2-((5-(1H-indol-6-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)-1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为多靶点抗增殖剂的新型吲哚 6 羧酸衍生物：合成、计算机研究和细胞毒性评估

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）和血管内皮生长因子受体（VEGFR）通常在癌症中过度表达，这使得它们成为癌症治疗的有吸引力的靶点。合成了两组吲哚-6-羧酸衍生物，即靶向EGFR的腙衍生物和靶向VEGFR-2的恶二唑衍生物，并使用FT-IR、 1 H-NMR、 13 CNMR和HR-MS技术进行表征。使用分子对接研究了与潜在分子靶标的结合模式，并与标准 EGFR 和 VEGFR-2 抑制剂进行了比较。通过 MTT 测定评估，新合成的化合物对测试的三种癌细胞系（HCT-116、HeLa 和 HT-29 细胞系）具有细胞毒性。化合物3b （靶向EGFR）和化合物6e （靶向VEGFR-2）具有最高的抗增殖活性，具有癌症选择性，将癌细胞阻滞在G2/M期，诱导外源性凋亡途径，并且具有最高的抗增殖活性。分别具有 EGFR/VEGFR-2 酶抑制活性。新化合物的结构-活性关系表明，连接基团上存在芳基或杂芳基

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301892
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 5-(1H-indol-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  作为多靶点抗增殖剂的新型吲哚 6 羧酸衍生物：合成、计算机研究和细胞毒性评估

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）和血管内皮生长因子受体（VEGFR）通常在癌症中过度表达，这使得它们成为癌症治疗的有吸引力的靶点。合成了两组吲哚-6-羧酸衍生物，即靶向EGFR的腙衍生物和靶向VEGFR-2的恶二唑衍生物，并使用FT-IR、 1 H-NMR、 13 CNMR和HR-MS技术进行表征。使用分子对接研究了与潜在分子靶标的结合模式，并与标准 EGFR 和 VEGFR-2 抑制剂进行了比较。通过 MTT 测定评估，新合成的化合物对测试的三种癌细胞系（HCT-116、HeLa 和 HT-29 细胞系）具有细胞毒性。化合物3b （靶向EGFR）和化合物6e （靶向VEGFR-2）具有最高的抗增殖活性，具有癌症选择性，将癌细胞阻滞在G2/M期，诱导外源性凋亡途径，并且具有最高的抗增殖活性。分别具有 EGFR/VEGFR-2 酶抑制活性。新化合物的结构-活性关系表明，连接基团上存在芳基或杂芳基

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301892

文献信息

• [EN] NOVEL INDOLYL-OXADIAZOLYL-DIAZABICYCLONONANE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL AND DIAGNOSTICAL USE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDOLYL-OXADIAZOLYL-DIAZABICYCLONONANE ET LEUR UTILISATION MÉDICALE ET DIAGNOSTIQUE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2010084185A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  This invention relates to novel indolyl-oxadiazolyl-diazabicyclononane derivatives and their use in the manufacture of pharmaceutical compositions. The compounds of the invention are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors and modulators of the monoamine receptors and transporters. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  这项发明涉及新型吲哚基-噁二唑基-噻唑环壬烷衍生物及其在制造药物组合物中的应用。本发明的化合物被发现是胆碱能配体，能够作用于尼古丁型乙酰胆碱受体，并且能够调节单胺受体和转运体。由于其药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩、内分泌疾病、神经退行性疾病、炎症、疼痛以及由于滥用化学物质而导致的戒断症状等多种疾病或紊乱具有用处。
• NOVEL INDOLYL-OXADIAZOLYL-DIAZABICYCLONONANE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL AND DIAGNOSTICAL USE
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20120003153A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  This invention relates to novel indolyl-oxadiazolyl-diazabicyclononane derivatives and their use in the manufacture of pharmaceutical compositions. The compounds of the invention are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors and modulators of the monoamine receptors and transporters. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新型吲哚-噁唑-哌嗪-壬烷衍生物及其在制药组合物制备中的应用。本发明的化合物被发现是乙酰胆碱受体的胆碱能配体，同时也是单胺类受体和转运体的调节剂。由于其药理学特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统相关的疾病或紊乱、平滑肌收缩相关的疾病或紊乱、内分泌疾病或紊乱、神经退行性疾病或紊乱、炎症相关的疾病或紊乱、疼痛以及由于滥用化学物质而导致的戒断症状可能有用。
• US8778928B2
  申请人：——

  公开号：US8778928B2

  公开（公告）日：2014-07-15