4-(1-羟乙基)苄醇 | 80463-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-羟乙基)苄醇
• 英文名称: 4-(1-hydroxyethyl)benzyl alcohol
• 英文别名: 1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)ethanol；1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)ethan-1-ol；1-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 80463-22-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: OZHROFCXIMHHRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.122 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1411;1422

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-羟乙基)苄醇 在 氧气 、 Langlois reagent 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4-乙酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸钠介导的酒精的有氧氧化光催化策略。

  摘要：

  首次开发了三氟甲烷亚磺酸钠介导的酒精好氧氧化的光催化策略，仲醇和伯醇的光氧化还原好氧氧化分别以高至优异的产率提供了相应的酮和羧酸。

  DOI：

  10.1039/d0cc05799a
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-(1-羟乙基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  使用钌/TEMPO 作为催化系统将醇高效和选择性地有氧氧化成醛和酮

  摘要：

  RuCl2(PPh3)3 和 TEMPO 的组合为各种伯醇和仲醇的有氧氧化提供了一个有效的催化系统，产生相应的醛和酮，在所有情况下的选择性都超过 99%。Ru/TEMPO 系统显示出对伯醇和仲醇的偏好。Hammett 相关性研究 (rho = -0.58) 和催化需氧苯甲醇氧化的主要动力学同位素效应 (kH/kD = 5.1) 的结果与氧钌 (O=Ru) 或基于氧铵的机制不一致。我们假设了一种氢化金属机制，涉及“RuH2(PPh3)3”物种作为活性催化剂。TEMPO 作为氢转移介质，在催化有氧条件下通过氧气再生，或在化学计量厌氧条件下转化为 TEMPH。

  DOI：

  10.1021/ja0103804

文献信息

• KB₃H₈: an environment-friendly reagent for the selective reduction of aldehydes and ketones to alcohols
  作者：Xinying Li、Tongge Mi、Wenjing Guo、Zhongrui Ruan、Yu Guo、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d1cc05638g

  日期：——

  Selective reduction of aldehydes and ketones to their corresponding alcohols with KB3H8, an air- and moisture-stable, nontoxic, and easy-to-handle reagent, in water and THF has been explored under an air atmosphere for the first time. Control experiments illustrated the good selectivity of KB3H8 over NaBH4 for the reduction of 4-acetylbenzaldehyde and aromatic keto esters.

  首次在空气气氛下探索了在水和 THF 中使用 KB 3 H 8选择性还原醛和酮为其相应的醇，KB 3 H 8是一种空气和湿气稳定、无毒且易于处理的试剂。对照实验表明 KB 3 H 8优于 NaBH 4用于还原 4-乙酰苯甲醛和芳香酮酯的良好选择性。
• Continuous‐Flow Amide and Ester Reductions Using Neat Borane Dimethylsulfide Complex
  作者：Sándor B. Ötvös、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/cssc.201903459

  日期：2020.4.7

  importance in synthetic chemistry, and there are numerous protocols for executing these transformations employing traditional batch conditions. Notably, strategies based on flow chemistry, especially for amide reductions, are much less explored. Herein, a simple process was developed in which neat borane dimethylsulfide complex (BH3 ⋅DMS) was used to reduce various esters and amides under continuous-flow conditions

  酰胺和酯的还原在合成化学中至关重要，有许多使用传统间歇条件进行这些转化的方案。值得注意的是，很少研究基于流动化学的策略，尤其是酰胺还原的策略。本文中，开发了一种简单的方法，其中使用纯硼烷二甲基硫醚络合物（BH3·DMS）在连续流动条件下还原各种酯和酰胺。利用可商购的硼烷试剂的无溶剂性质，实现了高底物浓度，从而实现了出色的生产率和E因子的显着降低。另外，在精心优化的短停留时间的情况下，以高选择性和高收率获得了相应的醇和胺。药物相关产品的多克级合成进一步证实了廉价且易于实施的流程协议的合成效用。由于其有益的特征，包括低的溶剂和还原剂消耗，高的选择性，简单性和固有的可扩展性，与使用金属氢化物作为还原剂的大多数典型的批量还原相比，本发明的方法对环境的关注较少。
• Selective Synthesis of Bisdimethylamine Derivatives from Diols and an Aqueous Solution of Dimethylamine through Iridium‐Catalyzed Borrowing Hydrogen Pathway
  作者：Jaeyoung Jeong、Ken‐ichi Fujita

  DOI：10.1002/cctc.202101499

  日期：2022.2.8

  A new system for the selective synthesis of bisdimethylamine derivatives using diols and aqueous dimethylamine as the starting materials was developed. An iridium complex bearing an N-heterocyclic carbene ligand was used as the catalyst, and the reaction proceeded based on the borrowing hydrogen strategy in an aqueous medium under mild conditions. Various bisdimethylamine derivatives were obtained

  开发了一种以二醇和二甲胺水溶液为原料选择性合成二甲胺衍生物的新系统。以带有N-杂环卡宾配体的铱配合物为催化剂，反应在温和条件下在水介质中基于借氢策略进行。以良好至极好的收率获得了各种双二甲胺衍生物。
• Merging<i>N</i>‐Hydroxyphthalimide into Metal‐Organic Frameworks for Highly Efficient and Environmentally Benign Aerobic Oxidation
  作者：Man Wang、Gan Liang、Yunhao Wang、Tao Fan、Baoling Yuan、Mingxian Liu、Ying Yin、Liangchun Li

  DOI：10.1002/chem.202100987

  日期：2021.7.2

  metal-organic framework catalysts TJU-68-NHPI and TJU-68-NDHPI have been successfully synthesized through solvothermal reactions of which the frameworks are merged with N-hydroxyphthalimide (NHPI) units, resulting in the decoration of pore surfaces with highly active nitroxyl catalytic sites. When t-butyl nitrite (TBN) is used as co-catalyst, the as-synthesized MOFs are demonstrated to be highly efficient and recyclable

  通过溶剂热反应成功合成了两种高效金属有机骨架催化剂 TJU-68-NHPI 和 TJU-68-NDHPI，其中骨架与N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI) 单元合并，使孔隙表面具有高度的装饰性。活性硝酰基催化位点。当t亚硝酸丁酯 (TBN) 用作助催化剂，所合成的 MOF 被证明是一种高效且可回收的催化剂，可用于伯醇和仲醇和苄基化合物的活化 CH 键的新型三相多相氧化在温和的条件下。基于高效率和选择性，已经建立了一个环境友好的系统，具有良好的可持续性、温和的条件、简单的后处理程序，可用于各种底物的实际氧化。
• Syntheses, characterisation, and catalytic role of (η⁵-C₅Me₅)Rh(<scp>iii</scp>) guanidinato complexes in transfer hydrogenation (TH) and TH–etherification
  作者：Robin Kumar、Natesan Thirupathi

  DOI：10.1039/c7ra04152g

  日期：——

  behaviour of representative complexes was investigated by detailed NMR studies including variable temperature and variable concentration 1H NMR measurements. The new complexes were screened as catalysts for transfer hydrogenation (TH) of acetophenone under basic and base free conditions and from these experiments, ([(η5-Cp*)RhClκ2(N,N′)((ArN)2C–N(H)Ar)}]) (Ar = 3,5-(CF3)2C6H3; 3) was chosen as the

  空气稳定半夹心餐guanidinato复合物的家族（[（η 5 -Cp *）的MC1 κ 2（Ñ，Ñ '）（（ARN）2 C-N（H）中的Ar）}]）（M = Rh和Ir； Cp * = C 5 Me 5； Ar =芳基）的合成产率高，并通过元素分析，IR和NMR（1 H，13 C和19 F）光谱进行了表征。通过单晶X射线衍射研究了配合物中金属的几何形状和胍盐配体的构象。通过详细的NMR研究，包括可变温度和可变浓度，研究了代表性络合物的溶液行为11 H NMR测量。新的配合物进行筛选作为催化剂用于基本和游离碱的条件下苯乙酮转移氢化（TH）和从这些实验中，（[（η 5 -Cp *）的RhCl κ 2（Ñ，Ñ '）（（ARN）2 C–N（H）Ar）}]）（Ar = 3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 ; 3）被选为首选催化剂，因为它的催化活性比其他配合物稍好。在无碱和无碱条件下，探索了