3-[(2-Methyl-1H-benzoimidazole-5-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester | 175401-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-Methyl-1H-benzoimidazole-5-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester
• CAS: 175401-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: WBNPVFPZMWWFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氰基溴化苄 、 3-[(2-Methyl-1H-benzoimidazole-5-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{[1-(4-Cyano-benzyl)-2-methyl-1H-benzoimidazole-5-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester 、 3-{[3-(4-Cyano-benzyl)-2-methyl-3H-benzoimidazole-5-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro activities of a series of benzimidazole/benzoxazole glycoprotein IIb/IIIa inhibitors

  摘要：

  A potent centrally constrained series of benzimidazole and benzoxazole glycoprotein IIb/IIIa inhibitors has been discovered based on the solution conformation of a cyclic RGD-containing peptide, DMP 728. The high potency of this series of compounds in the inhibition of platelet aggregation requires a benzamidine as the basic moiety and an alpha-carbamate or sulfonamide substituted beta-alanine as the acidic moiety.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00590-p
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸甲酯 、 2-甲基-3H-苯并咪唑-5-羧酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[(2-Methyl-1H-benzoimidazole-5-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro activities of a series of benzimidazole/benzoxazole glycoprotein IIb/IIIa inhibitors

  摘要：

  A potent centrally constrained series of benzimidazole and benzoxazole glycoprotein IIb/IIIa inhibitors has been discovered based on the solution conformation of a cyclic RGD-containing peptide, DMP 728. The high potency of this series of compounds in the inhibition of platelet aggregation requires a benzamidine as the basic moiety and an alpha-carbamate or sulfonamide substituted beta-alanine as the acidic moiety.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00590-p