(1S,3R,11R)-N-(2-cyanoethyl)-3-[N-benzyloxycarbonyl-N-(1-phenylethyl)amino]cyclopentanecarboxamide | 180323-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,11R)-N-(2-cyanoethyl)-3-[N-benzyloxycarbonyl-N-(1-phenylethyl)amino]cyclopentanecarboxamide
• CAS: 180323-37-9
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₃
• 分子量: 419.524
• InChiKey: LQYCDQNTOWRNPF-WTIAFYNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,11R)-N-(2-cyanoethyl)-3-[N-benzyloxycarbonyl-N-(1-phenylethyl)amino]cyclopentanecarboxamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R)-3-Amino-cyclopentanecarboxylic acid (2-carbamoyl-ethyl)-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗生素脒霉素四种立体异构体的不对称合成及构效关系第1部分：合成

  摘要：

  天然脒霉素 ((1R, 3S) ‐14) 及其三种立体异构体是由同手性 3-氧代环戊烷羧酸 (1a) 通过不对称方法合成的，该方法基于不对称还原胺化反应生成甲基顺式 - N- (1 - 苯乙基) ) -3-氨基环戊烷羧酸盐 (3b)，通过旋光 N-(1-苯乙基) -3-亚氨基环戊烷羧酸甲酯 (2b) 生成 14 的顺式异构体。 光学纯的反式-3-氨基环戊烷羧酸 (4a) ) 由同手性酮酸 1a 通过 3-羟基-亚氨基环戊烷羧酸 (5a) 的不对称还原胺化获得，并产生 14 的反式异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290605
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-3-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester; hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.07h， 生成 (1S,3R,11R)-N-(2-cyanoethyl)-3-[N-benzyloxycarbonyl-N-(1-phenylethyl)amino]cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗生素脒霉素四种立体异构体的不对称合成及构效关系第1部分：合成

  摘要：

  天然脒霉素 ((1R, 3S) ‐14) 及其三种立体异构体是由同手性 3-氧代环戊烷羧酸 (1a) 通过不对称方法合成的，该方法基于不对称还原胺化反应生成甲基顺式 - N- (1 - 苯乙基) ) -3-氨基环戊烷羧酸盐 (3b)，通过旋光 N-(1-苯乙基) -3-亚氨基环戊烷羧酸甲酯 (2b) 生成 14 的顺式异构体。 光学纯的反式-3-氨基环戊烷羧酸 (4a) ) 由同手性酮酸 1a 通过 3-羟基-亚氨基环戊烷羧酸 (5a) 的不对称还原胺化获得，并产生 14 的反式异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290605