Methyl 9-chloro-3-phenanthrylacetate | 117753-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Methyl 9-chloro-3-phenanthrylacetate
• 英文别名: methyl 2-(9-chlorophenanthren-3-yl)acetate
• CAS: 117753-04-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 284.742
• InChiKey: DXYNKSVBPNPJJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 9-chloro-3-phenanthrylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到9-Chloro-3-phenanthrylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸，II：2-、3- 和 9-菲基-和 9-氯-3-菲基乙酸的合成和抗炎活性

  摘要：

  Willgerodt-Kindler 反应对菲基酮 1a – d 的应用导致了硫代吗啉 2a – d，水解产生了标题中提到的酸。另一种产率更高的路线是基于 1a – d 的氧合生成芳基乙酸甲酯 4a – d，然后将其皂化为 3a – d。在这四种酸中，只有 3b 显示出接近芬布芬的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210606
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-Acetyl-9-chlorophenanthrene 在 高氯酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 9-chloro-3-phenanthrylacetate
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸，II：2-、3- 和 9-菲基-和 9-氯-3-菲基乙酸的合成和抗炎活性

  摘要：

  Willgerodt-Kindler 反应对菲基酮 1a – d 的应用导致了硫代吗啉 2a – d，水解产生了标题中提到的酸。另一种产率更高的路线是基于 1a – d 的氧合生成芳基乙酸甲酯 4a – d，然后将其皂化为 3a – d。在这四种酸中，只有 3b 显示出接近芬布芬的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210606

文献信息

• Phenanthrylalkanoic acids, V: A useful access to α-methylphenanthreneacetic acids
  作者：Carmen Balo、Franco Fernández、Generosa Gómez、Carmen González、Carmen López

  DOI：10.1002/ardp.2503241206

  日期：——

  A very simple one‐pot monomethylation of phenanthreneacetic acids 2 or of their methyl esters 1 yields α‐methylphenanthreneacetic acids 3 in good yield. Altematively, the process may be extended to the preparation of the corresponding α‐arylisobutyric acids 4.

  菲酸 2 或其甲酯 1 的非常简单的一锅单甲基化以良好的收率产生 α-甲基菲酸 3。或者，该过程可以扩展到相应的 α-芳基异丁酸 4 的制备。
• FERNANDEZ, FRANCO;GOMEZ, GENEROSA;LOPEZ, CARMEN;SANTOS, ANA;CALLEJA, JOSE+, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 6, 331-335
  作者：FERNANDEZ, FRANCO、GOMEZ, GENEROSA、LOPEZ, CARMEN、SANTOS, ANA、CALLEJA, JOSE+

  DOI：——

  日期：——