7-(4-methoxyphenyl)-7,9,10,11-tetrahydro-6H,8H-chromeno[4,3-b]chromene-6,8-dione | 1225451-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenyl)-7,9,10,11-tetrahydro-6H,8H-chromeno[4,3-b]chromene-6,8-dione
• 英文别名: 7-(4-methoxyphenyl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione；9,10-dihydro-7-(4-methoxyphenyl)-7H,11H-benzopyrano[3,2-c]chromene-6,8-dione；7-(4-Methoxyphenyl)-7,9,10,11-tetrahydrochromeno[3,2-c]chromene-6,8-dione
• CAS: 1225451-65-9
• 化学式: C₂₃H₁₈O₅
• 分子量: 374.393
• InChiKey: ALKBUTHAAAIFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1,3-环己二酮 、 4-甲氧基苯甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-7,9,10,11-tetrahydro-6H,8H-chromeno[4,3-b]chromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃并[3,2-c]色烯-6,8-二酮衍生物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  4-羟基香豆素构成许多天然产物，药物和农药的结构核。最近报道了新的合成香豆素家族的有前途的生物学特性。因此，进行了新的苯并吡喃并[3,2-c]亚甲基-6,8-二酮的有效合成，并通过红外，质谱，1 H-NMR和C，H，N分析确认了15种化合物的结构。然后，在四种不同的人类癌细胞系（Raji，HeLa，LS180和MCF-7）上评估了这些化合物的细胞毒活性。结果表明，这些化合物具有弱至中度的抗肿瘤活性，其IC 50为49至100μM以上。在化合物9,10-二氢-7-（3-甲氧基苯基）-7 H，11 H-苯并吡喃并[3,2-c]色烯-6,8-二酮[ 4k ]表现出最高的活性。此外，构象分析表明邻位取代基明显不同于间位和对位取代基。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9340-3

文献信息

• New method for the synthesis of chromeno[4,3-b]chromene derivatives via multicomponent reaction promoted by niobium pentachloride
  作者：Willian Henrique dos Santos、Luiz Carlos da Silva-Filho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.062

  日期：2017.3

  Chromeno[4,3-b]chromene derivatives were synthesized from multicomponent reaction between 4-hydroxycoumarin, aryl aldehyde derivatives and 1,3-cyclohexanedione promoted by niobium pentachloride. This new method is simple, cost-effective, provides good yields with good substrate generality and can be conducted in short reaction times.

  由五氯化铌促进的4-羟基香豆素，芳基醛衍生物与1,3-环己二酮之间的多组分反应合成了铬诺[4,3-b]色烯衍生物。该新方法简单，经济高效，具有良好的底物通用性，产率高且可以在较短的反应时间内进行。
• Eco-friendly synthesis of chromeno[4,3-<i>b</i>]chromenes with a new photosensitized WO₃/ZnO@NH₂-EY nanocatalyst
  作者：Zahra Jalili、Reza Tayebee、Farrokhzad M. Zonoz

  DOI：10.1039/d0ra09737c

  日期：——

  A new heterogeneous photoredox nanocatalyst WO3/ZnO@NH2-EY (EY: eosin Y) was fabricated and characterized employing some instrumental techniques such as XRD, FT-IR, ICP, TGA, and SEM. The photocatalytic efficiency of the prepared material was investigated in the preparation of various chromeno[4,3-b]chromenes via a simple and practical method. The chromene derivatives were prepared through the condensation

  采用 XRD、FT-IR、ICP、TGA 和 SEM 等仪器技术制备并表征了一种新型非均相光氧化还原纳米催化剂 WO 3 /ZnO@NH 2 -EY (EY: eosin Y)。研究了所制备材料在制备各种色烯[4,3- b ]色烯中的光催化效率。一个简单实用的方法。色烯衍生物是在无溶剂条件下，在绿色 LED 存在下，在露天气氛下缩合芳香醛、二甲酮和香豆素制备的。这种新方法的显着优点包括反应时间短、后处理简单、成本效益高、底物范围广、产率高、最终产品的原子经济性完全。此外，制备的光催化剂可以频繁地回收多达四次，而催化活性仅略有下降。此外，缩合反应的进程被证明是通过自由基机制发生的，这表明活性物质如˙O 2 -和OH˙与h +将参与光催化过程。稳定性和可重复使用性研究还保证了纳米催化剂在至少 4 次运行中的良好再现性。最终，热过滤测试确保纳米杂化催化剂在反应介质中是稳定的，其催化活性来源于整个未分解的共轭复合物。
• Biosynthesis, characterization, and application of Cu2O nanoparticles originated from Cressa leaf extract as an efficient green catalyst in the synthesis of some chromenes
  作者：Hui Hui、Effat Esmaeili、Reza Tayebee、Qingwen He、Sedighe Abbaspour、Muhammad Akram、Zahra Jalili、Narges Mahdizadeh、Afsane Ahmadi

  DOI：10.1007/s13738-021-02378-7

  日期：2022.4

  Cu2O as a new heterogeneous green nanocatalyst is biosynthesized from Cressa leaf extract and characterized by some techniques including XRD, FTIR, UV–Vis, SEM, and TEM. Then, the prepared nanocatalyst was applied in the synthesis of some chromeno[4,3-b]chromenes under aerobic conditions. Reusability studies warrant acceptable reproducibility of the nanomaterial. Low reaction time, easy workup, cost-effectiveness, wide substrate scope, good to excellent yield, and complete atom economy are significant features of this new method. At the final part of this study, the in vitro cellular toxicity of Cu2O nanoparticles is examined on SKOV3 human ovarian carcinoma cell line via an MTT assay. The reduction in cell viability proved the cytotoxicity of the nanoparticles toward the performed ovarian cancer cell line.

  从芹菜叶提取物中生物合成了一种新型异相绿色纳米催化剂 Cu2O，并通过 XRD、FTIR、UV-Vis、SEM 和 TEM 等技术对其进行了表征。然后，制备的纳米催化剂被用于在有氧条件下合成一些色烯并[4,3-b]色烯。重复使用性研究保证了纳米材料可接受的重现性。反应时间短、操作简便、成本效益高、底物范围广、产率高至极佳、原子完全经济是这种新方法的显著特点。本研究的最后一部分是通过 MTT 法检测 纳米粒子对 SKOV3 human ovarian carcinoma 细胞系的体外细胞毒性。细胞存活率的降低证明了纳米颗粒对卵巢癌细胞株的细胞毒性。
• Magnetic nanoparticle-supported eosin Y salt [SB-DABCO@eosin] as an efficient heterogeneous photocatalyst for the multi-component synthesis of chromeno[4,3-<i>b</i>]chromene in the presence of visible light
  作者：Mahbube Jarrahi、Behrooz Maleki、Reza Tayebee

  DOI：10.1039/d2ra05122b

  日期：——

  Heterogeneous photocatalysts present a favourable procedure to realize green and eco-friendly organic reactions. We have demonstrated an SB-DABCO@eosin catalyst in a green one-pot multi-component protocol for the production of various chromeno[4,3-b]chromenes via condensation of aromatic aldehydes and dimedone under the photo-redox catalyst bearing eosin Y using visible light. The synthesized nanocatalyst

  多相光催化剂为实现绿色环保的有机反应提供了有利的途径。我们已经展示了一种绿色一锅多组分方案中的 SB-DABCO@eosin 催化剂，用于通过芳香醛和双甲酮在带有 eosin Y 的光氧化还原催化剂下缩合来生产各种色烯[4,3- b ]色烯使用可见光。使用各种物理化学技术（例如 FT-IR、XRD、EDX、UV-vis、SEM、TGA 和 DRS）对合成的纳米催化剂进行了表征。本方法的显着优点包括优异的产率、成本效益、易于后处理、100%原子经济性、广泛的底物范围、易于分离和高效回收。此外，证据表明所研究的缩合反应通过自由基机制进行，这证明了光催化过程中需要诸如OH˙和˙O 2 -等活性物质。除了改进的处理和过程控制之外，目前的策略还大大提高了产品的产量和反应速率。重现性研究还保证纳米催化剂在至少五次运行中具有良好的可重复使用性和稳定性。
• Aluminium nitride as an efficient catalyst in the synthesis of some chromeno[4,3-b]chromenes and potential nanocarrier for delivery of flutamide
  作者：Xuehua Li

  DOI：10.1007/s11696-023-03154-y

  日期：2024.1

  antidiabetic drug, flutamide, was investigated using density functional theory calculations. The results showed that the highest interaction occurred when flutamide approached the Al atom of the fullerene surface from the carbonyl group, as evidenced by the calculated adsorption energies (Eads) of the flutamide onto pristine aluminium nitride.

  色烯属于一组杂环化合物，其特征是苯并吡喃环系统被氧原子取代。已发现这些化合物具有多种药理学特性，例如抗炎、抗氧化和抗糖尿病作用。在这项研究中，使用 XRD、UV-Vis、FT-IR、SEM 和 TEM 技术合成并表征了一种新型多相纳米催化剂氮化铝。然后将制备的纳米催化剂用于在有氧条件下合成色烯[4, 3-b]色烯。此外，还使用密度泛函理论计算研究了氮化铝（ALN）纳米笼输送重要抗糖尿病药物氟他胺的潜力。结果表明，当氟他胺从羰基接近富勒烯表面的铝原子时，发生最高的相互作用，计算得出的氟他胺在原始氮化铝上的吸附能 ( E ads) 证明了这一点。