3,3'-bipyrazolo[1,5-a]pyridine | 1383675-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3,3'-bipyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1383675-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: NWSGZGVEUMIQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 硫酸 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,3'-bipyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化吡唑并[1,5-a]吡啶的交叉脱氢偶联合成双吡唑[1,5-a]吡啶及其机理研究

  摘要：

  本文介绍了通过吡唑并[1,5- a ]吡啶前体的直接交叉脱氢偶联合成一系列3,3'-联吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。这种涉及钯 (II) 催化的 C-H 键活化的简单有效的方法显示出良好的官能团耐受性和产品收率（高达 94%）。通过从动力学同位素效应实验研究和密度泛函理论计算中获得的机理见解，概述了合理的反应机理。此外，生成的 7,7'-diaryl-3,3'-bipyrazolo[1,5- a ]pyridines 的后续衍生化，通过钯介导的邻C-H 键活化，然后是高价碘诱导的氯化，使这一系列化合物具有更多的扩展 π 共轭和扭曲的构象。我们对这些双吡唑并[1,5 - a ]吡啶基发光剂的研究为定制有机发光材料提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00895

文献信息

• Optimized scale up of 3-pyrimidinylpyrazolo[1,5-a]pyridine via Suzuki coupling; a general method of accessing a range of 3-(hetero)arylpyrazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Paul A. Bethel、Andrew D. Campbell、Frederick W. Goldberg、Paul D. Kemmitt、Gillian M. Lamont、Abid Suleman

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.094

  日期：2012.7

  an improved synthesis of 3-(hetero)aryl pyrazolo[1,5-a]pyridines (such as 3-(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine (8)) via an optimized synthesis and Suzuki coupling of 3-pyrazolo[1,5-a]pyridine boronic ester 10. These conditions are applicable to both high throughput chemistry and large scale synthesis of these medicinally important compounds. The scope of this chemistry has been further

  我们已经开发出3-（杂）芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶（例如3-（2,5-二氯嘧啶-4-基）吡唑并[1,5- a ]吡啶（8）的合成方法。）通过优化的合成方法和3-pyrazolo [1,5- a ]吡啶硼酸酯10的Suzuki偶联。这些条件适用于这些医学上重要的化合物的高通量化学和大规模合成。该化学反应的范围已进一步扩展到包括新型硼酸酯3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-6,7的合成和偶联-二氢-5 H-吡唑并[5,1- b ] [1,3]恶嗪（43）。
• Novel bipyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine luminogens with aggregation-induced emission enhancement properties
  作者：Pu-Yen Hsiao、Jean-Ho Chu

  DOI：10.1039/d1cc05371j

  日期：——

  A novel 3,3′-bipyrazolo[1,5-a]pyridine molecular scaffold was obtained as a product of serendipity. Both photophysical characterisations and HOMO–LUMO theoretical calculations indicate its potential as a promising fluorophore with notable intramolecular charge transfer. Nonetheless, the emission properties of this compound suffer from the typical aggregation-caused quenching effect. To overcome this

  作为偶然的产物，获得了一种新型 3,3'-联吡唑并[1,5- a ] 吡啶分子支架。光物理表征和 HOMO-LUMO 理论计算表明其作为具有显着分子内电荷转移的有前途的荧光团的潜力。尽管如此，这种化合物的发射特性会受到典型的聚集引起的猝灭效应的影响。为了克服这种情况，我们在骨架上引入了额外的二芳基，并通过钯催化的分子间 C–H/C–合成了一系列 7,7'-二芳基-3,3'-联吡唑并[1,5- a ]吡啶H 键交叉偶联反应的产率为 35-62%。这一系列具有扭曲 π 结构的定制发光体显示出聚集诱导的发射增强特性。