(S)-14-methylhexadecyl methanesulfonate | 1160105-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-14-methylhexadecyl methanesulfonate
• CAS: 1160105-95-2
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃S
• 分子量: 334.564
• InChiKey: QJAVUJFFEUDRKZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-14-methylhexadecyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(S)-3-methylhexadecane
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。部分240：交叉复分解以格鲁布斯I（但不格鲁布斯II）催化剂（合成- [R）-trogodermal（14甲基-8-十六碳烯醛）来研究化合物的旋光功率与终端仲丁基丁基组

  摘要：

  （- [R）-Trogodermal（14甲基-8-十六碳烯醛），性信息素斑皮蠹属对照存储产品害虫的种类，以及其（小号）通过使用烯烃之间（交叉复分解，合成异构体[R ）-或（S）-7-甲基-1-壬烯和乙酸8-壬烯酯是关键步骤。该步骤对于Grubbs I是成功的，但是对于Grubbs II催化剂却不是成功的。后者导致碳骨架的随机化，从而产生异常产物的混合物，该异常产物具有比所需产物更长或更短的碳链。测量了18种新的和6种先前合成的具有仲仲丁基端基的化合物的比旋光度，得出的结论是[α] D +3.5至+6.5或-3.6至-6.4

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.064
• 作为产物：
  描述：

  (S)-14-methylhexadecan-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-14-methylhexadecyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。部分240：交叉复分解以格鲁布斯I（但不格鲁布斯II）催化剂（合成- [R）-trogodermal（14甲基-8-十六碳烯醛）来研究化合物的旋光功率与终端仲丁基丁基组

  摘要：

  （- [R）-Trogodermal（14甲基-8-十六碳烯醛），性信息素斑皮蠹属对照存储产品害虫的种类，以及其（小号）通过使用烯烃之间（交叉复分解，合成异构体[R ）-或（S）-7-甲基-1-壬烯和乙酸8-壬烯酯是关键步骤。该步骤对于Grubbs I是成功的，但是对于Grubbs II催化剂却不是成功的。后者导致碳骨架的随机化，从而产生异常产物的混合物，该异常产物具有比所需产物更长或更短的碳链。测量了18种新的和6种先前合成的具有仲仲丁基端基的化合物的比旋光度，得出的结论是[α] D +3.5至+6.5或-3.6至-6.4

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.064