7ξ,8ξ-epoxy-3-hydroxy-4-iodo-1,3,5(10)-estratrien-17-one | 116506-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7ξ,8ξ-epoxy-3-hydroxy-4-iodo-1,3,5(10)-estratrien-17-one
• CAS: 116506-47-9
• 化学式: C₁₈H₁₉IO₃
• 分子量: 410.252
• InChiKey: VXFQNKNNTKGHJK-RJAXHFSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7ξ,8ξ-epoxy-3-hydroxy-4-iodo-1,3,5(10)-estratrien-17-one 在 15-冠醚-5 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-4-methoxy-17-ethylenedioxy-1,3,5(10),6,8-estrapentaene
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基和4-甲氧基马雌激素的合成。

  摘要：

  在氯化铜（II）和15-冠-5-醚的存在下，通过用甲醇根离子亲和取代卤素，分别从相应的4-溴代外啡肽和2-碘代外啡肽衍生物合成4-甲氧基外啡肽和2-甲氧基外啡肽。使马匹林与一当量的N-溴乙酰胺反应制得4-溴代外啡肽。通过对2,4-二碘异喹啉进行还原性脱卤作用来制备2-碘异喹啉，然后通过在甲醇铵氢氧化物溶液中用两当量的碘处理雌马酚来获得2-碘异喹啉。从相应的4-碘-和2-碘-7ε，8ε-环氧雌酮衍生物分别制得4-甲氧基-榄香烯素和2-甲氧基e烯酮。如前所述，用甲醇离子进行碘的亲核置换，同时使B环芳构化，得到4-和2-甲氧基methoxy烯衍生物。备选地，通过二氧化硒氧化从4-甲氧基e草碱获得4-甲氧基e草宁。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(87)90015-8
• 作为产物：
  描述：

  马烯雌酮 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7ξ,8ξ-epoxy-3-hydroxy-4-iodo-1,3,5(10)-estratrien-17-one
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基和4-甲氧基马雌激素的合成。

  摘要：

  在氯化铜（II）和15-冠-5-醚的存在下，通过用甲醇根离子亲和取代卤素，分别从相应的4-溴代外啡肽和2-碘代外啡肽衍生物合成4-甲氧基外啡肽和2-甲氧基外啡肽。使马匹林与一当量的N-溴乙酰胺反应制得4-溴代外啡肽。通过对2,4-二碘异喹啉进行还原性脱卤作用来制备2-碘异喹啉，然后通过在甲醇铵氢氧化物溶液中用两当量的碘处理雌马酚来获得2-碘异喹啉。从相应的4-碘-和2-碘-7ε，8ε-环氧雌酮衍生物分别制得4-甲氧基-榄香烯素和2-甲氧基e烯酮。如前所述，用甲醇离子进行碘的亲核置换，同时使B环芳构化，得到4-和2-甲氧基methoxy烯衍生物。备选地，通过二氧化硒氧化从4-甲氧基e草碱获得4-甲氧基e草宁。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(87)90015-8