N-{[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)-cytosin-1-yl]-acetyl}-N-[2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-ethyl]-glycine | 568585-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)-cytosin-1-yl]-acetyl}-N-[2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-ethyl]-glycine
• 英文别名: 2-[[2-[4-(benzhydryloxycarbonylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]acetyl]-[2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 568585-86-4
• 化学式: C₃₀H₂₈N₆O₁₀S
• 分子量: 664.653
• InChiKey: RAESQZSCTZDHRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)-cytosin-1-yl]-acetyl}-N-[2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-ethyl]-glycine 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以0.9 g (77%)的产率得到4-{[4-N-(Benzhydryloxycarbonyl)-cytosin-1-yl]-acetyl}-1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PNA monomer and precursor

  摘要：

  这个应用程序涉及通式（I）的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了合成预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的方法：其中R1、R2、R3、R4、R5独立地为H、卤素、C1-C4烷基、硝基、腈基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷基或卤代C1-C4烷氧基，其中至少有一个R1、R3和R5为硝基；R6为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链；B为天然或非天然核碱基，当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但对弱到中等碱稳定的保护基保护。

  公开号：

  US20030195332A1
• 作为产物：
  描述：

  N-{[4-N-(Benzhydryloxycarbonyl)-cytosin-1-yl]-acetyl}-N-[2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-ethyl]-glycine ethyl ester 、 氢氧化锂 、 盐酸 、 氯化钠 在 四氢呋喃 、 Sodium sulfate-III 、 乙醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give the tilted product as a white solid (1.42 g, 78%)的产率得到N-{[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)-cytosin-1-yl]-acetyl}-N-[2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-ethyl]-glycine
  参考文献：
  名称：

  PNA monomer and precursor

  摘要：

  该应用程序涉及到通式(I)的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的合成方法： 其中，R1、R2、R3、R4、R5独立地为H、卤素、C1-C4烷基、硝基、腈、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷基或卤代C1-C4烷氧基，其中至少有一个R1、R3和R5为硝基；R6为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链；B为天然或非天然的核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，该功能由对酸敏感但对弱到中等碱稳定的保护基所保护。

  公开号：

  US07022851B2

文献信息

• EP1470114A4
  申请人：——

  公开号：EP1470114A4

  公开（公告）日：2005-05-11
• PEPTIDE NUCLEIC ACID OLIGOMERS FROM 1-BENZENESULFONYL-3-AMINO ACID SIDE CHAIN-4-(2-NUCLEOBASE(ACETYL))-PIPERAZIN-2-ONES
  申请人：Panagene, Inc.

  公开号：EP1470114B1

  公开（公告）日：2009-08-19
• US7022851B2
  申请人：——

  公开号：US7022851B2

  公开（公告）日：2006-04-04
• [EN] PEPTIDE NUCLEIC ACID OLIGOMERS FROM 1-BENZENESULFONYL-3-AMINO ACID SIDE CHAIN-4-(2-NUCLEOBASE(ACETYL))-PIPERAZIN-2-ONES<br/>[FR] OLIGOMERES D'ACIDES NUCLEIQUES PEPTIDIQUES PROVENANT DE 1-BENZENESULFONYL-3-CHAINE LATERALE D'ACIDE AMINE-4-(2-NUCLEOBASE(ACETYL))-PIPERAZIN-2-ONES
  申请人：PANAGENE INC

  公开号：WO2003062212A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This application relates to monomers of general formula (I) for the preparation of PNA (peptide nucleic acid) oligomers and provides method for the synthesis of both predefined sequence PNA oligomers and random sequence PNA oligomers: wherein R1, R2, R3, R4, R5 is independently H, halogen, C1-C4 alkyl, nitro, nitrile, C1-C4 alkoxy, halogenated C1-C4 alkyl, or halogenated C1-C4 alkoxy, wherein at least one of R1, R3, and R5 is nitro; R6 is H or protected or unprotected side chain of natural or unnatrual α-amino acid; and B is a natural or unnatrual nucleobase, wherein when said nucleobase has an exocyclic amino function, said function is protected by protecting group which is labile to acids but stable to weak to medium bases.