N'-benzyl-trans-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-Boc-L-proline hydrazide | 916752-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-benzyl-trans-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-Boc-L-proline hydrazide
• CAS: 916752-18-6
• 化学式: C₂₃H₃₉N₃O₄Si
• 分子量: 449.666
• InChiKey: WKCNPIVIAVXYJH-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzyl-trans-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-Boc-L-proline hydrazide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N'-benzyl-N'-L-prolyl-trans-4-hydroxy-L-proline hydrazide
  参考文献：
  名称：

  反式-4-羟基-l-脯氨酸酰肼-三氟乙酸作为环己酮不对称直接羟醛反应的高立体选择性有机催化剂

  摘要：

  已发现质子化的 A,-苄基-N'-L-脯氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酸酰肼作为环己酮和芳香醛的不对称醛醇反应的催化剂优于 L-脯氨酸酰肼对应物，产生出色的非对映选择性（高达 > 99:1 dr）和对映选择性（高达 > 99% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950431
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-benzyl-trans-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-Boc-L-proline hydrazide
  参考文献：
  名称：

  反式-4-羟基-l-脯氨酸酰肼-三氟乙酸作为环己酮不对称直接羟醛反应的高立体选择性有机催化剂

  摘要：

  已发现质子化的 A,-苄基-N'-L-脯氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酸酰肼作为环己酮和芳香醛的不对称醛醇反应的催化剂优于 L-脯氨酸酰肼对应物，产生出色的非对映选择性（高达 > 99:1 dr）和对映选择性（高达 > 99% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950431

文献信息

• Asymmetric Direct Aldol Reaction of Cyclohexanone Catalyzed by (N′-Benzyl-N′-D-prolyl)-trans-4-hydroxy-L-proline Hydrazide
  作者：Chuanling Cheng、Wenliang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201190051

  日期：2011.1

  A new proline catalyst, namely (N′‐benzyl‐N′‐D‐prolyl)‐trans‐4‐hydroxy‐L‐proline hydrazide, has been prepared and proved to be a superior catalyst for the asymmetric aldol reaction of cyclohexanone and aromatic aldehydes, affording up to 98:2 dr and 98% ee.

  一个新的脯氨酸催化剂，即（N' -苄基- N' - d脯氨酰） -反式-4-羟基-大号脯氨酸酰肼，已经制备并证明是环己酮和芳族的不对称醛醇缩合反应优异的催化剂醛，可提供高达98：2的dr和98％的ee。