(S)-di-tert-butyl 2,2'-((5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxy)-1-oxopentan-2-yl)azanediyl)diacetate | 1175686-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-di-tert-butyl 2,2'-((5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxy)-1-oxopentan-2-yl)azanediyl)diacetate
• CAS: 1175686-41-5
• 化学式: C₂₉H₄₆N₂O₈
• 分子量: 550.693
• InChiKey: DWRBISJXZKWCDS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  120.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2,2'-((5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxy)-1-oxopentan-2-yl)azanediyl)diacetate 在 10% Pd/C 、 氢气 、 钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 121.5h， 生成 (S)-di-tert-butyl 2,2'-((5-((4-((2-aminoethyl)amino)-6-(octodecylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)1-(tert-butoxy)-1-oxopentan-2-yl)azanediyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  动态界面印迹：由膜诱导受体的被分析物募集的高亲和力肽结合位点

  摘要：

  齐心协力：生物膜受体的动态分子识别事件在细胞信号传导中起关键作用。已经用嵌入的合成受体制备了人工膜，该受体动态地布置并选择性地响应外部刺激，例如小肽配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201205701
• 作为产物：
  描述：

  N'-Cbz-L-鸟氨酸 在 高氯酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (S)-di-tert-butyl 2,2'-((5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxy)-1-oxopentan-2-yl)azanediyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  动态界面印迹：由膜诱导受体的被分析物募集的高亲和力肽结合位点

  摘要：

  齐心协力：生物膜受体的动态分子识别事件在细胞信号传导中起关键作用。已经用嵌入的合成受体制备了人工膜，该受体动态地布置并选择性地响应外部刺激，例如小肽配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201205701

文献信息

• The Scaffold Design of Trivalent Chelator Heads Dictates Affinity and Stability for Labeling His-tagged Proteins in vitro and in Cells
  作者：Karl Gatterdam、Eike F. Joest、Volker Gatterdam、Robert Tampé

  DOI：10.1002/anie.201802746

  日期：2018.9.17

  (MCHs) built on linear, cyclic, and dendritic scaffolds and compare these with regard to their binding affinity and stability for the labeling of cellular His‐tagged proteins. Furthermore, we describe a new approach for tracing cellular target proteins at picomolar probe concentrations in cells. Finally, we outline fundamental differences between the MCH scaffolds and define a cyclic trisNTA chelator that

  小型的化学/生物相互作用对在追踪蛋白质功能和细胞途径中高信噪比的相互作用中处于最前沿。但是，支架，连接子和螯合剂头的最佳设计仍然值得系统研究，以在体外尤其是细胞应用中获得最高的亲和力和动力学稳定性。我们在N的图书馆报告基于三硝基三乙酸（NTA）的多价螯合剂头（MCH）构建在线性，环状和树突状支架上，并就结合亲和力和对细胞His-tagged蛋白标记的稳定性进行比较。此外，我们描述了一种在皮摩尔探针浓度下追踪细胞靶蛋白的新方法。最后，我们概述了MCH支架之间的基本差异，并定义了一种环状tris NTA螯合剂，该螯合剂在所有报道的可逆，低分子量相互作用对中显示出最高的亲和力和动力学稳定性。