1,3,5,7-tetraphenyl-4-(2-bromophenyl)-bis-pyrazolo[3,4-b,4',3'-e]pyridine | 1312014-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,5,7-tetraphenyl-4-(2-bromophenyl)-bis-pyrazolo[3,4-b,4',3'-e]pyridine
• 英文别名: 4-(2-bromophenyl)-1,3,5,7-tetraphenyl-1,7-dihydrodipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine
• CAS: 1312014-62-2
• 化学式: C₃₇H₂₄BrN₅
• 分子量: 618.535
• InChiKey: LXXDJFMKXWSMLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-tetraphenyl-4-(2-bromophenyl)-bis-pyrazolo[3,4-b,4',3'-e]pyridine 在 异喹啉 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3,5-dihydro-1,3,5-triphenyl-2,3,4,5,6-pentaazadibenzo[4,5:6,7]cyclohepta[1,2,3-cd]s-indacene
  参考文献：
  名称：

  茚并茚的新型扭曲杂环类似物的合成

  摘要：

  通过双吡唑并[3,4-b:4',3'-e]吡啶8-12中相邻环的环化反应合成了一系列作为OLED应用候选的新型化合物。这些分子的去对称化导致 14 可以使用 KOH/异喹啉或钯催化剂进行。由此产生的结构包含四个不同环的螺旋排列。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.920
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 盐酸 作用下， 以 环丁砜 、 水 为溶剂， 生成 1,3,5,7-tetraphenyl-4-(2-bromophenyl)-bis-pyrazolo[3,4-b,4',3'-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  茚并茚的新型扭曲杂环类似物的合成

  摘要：

  通过双吡唑并[3,4-b:4',3'-e]吡啶8-12中相邻环的环化反应合成了一系列作为OLED应用候选的新型化合物。这些分子的去对称化导致 14 可以使用 KOH/异喹啉或钯催化剂进行。由此产生的结构包含四个不同环的螺旋排列。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.920

文献信息

• Facile and Regioselective Synthesis of Substituted 1<i>H</i>‐Pyrazolo[3,4‐<i>b</i>]quinolines from 2‐Fluorobenzaldehydes and 1<i>H</i>‐Pyrazol‐5‐amines
  作者：Paweł Szlachcic、Mateusz Kucharek、Bożena Jarosz、Andrzej Danel、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1002/jhet.2751

  日期：2017.5

  The present article concerns the scope and limitations of the regioselective condensation of 2‐fluorobenzaldehydes with 1H‐pyrazol‐5‐amines, leading to the synthesis of substituted 1H‐pyrazolo[3,4‐b]quinolines (PQ), in the presence of a base catalyst (DABCO and 2,4,6‐trimethylpyridine). A method to obtain these nitrogen heterocycles with fluorine or trifluoromethyl substituents in different positions

  本文涉及2-氟苯甲醛与1 H-吡唑-5-胺的区域选择性缩合的范围和局限性，导致取代的1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉（PQ）的合成。存在碱催化剂（DABCO和2,4,6-三甲基吡啶）。系统地研究了含氟取代基对PQ参数的影响，研究了一种获得碳环上不同位置具有氟或三氟甲基取代基的氮杂环的方法。的那些化合物，其特征在于高的荧光强度，经测试作为发光体的有机发光二极管自1997年以来的官能PQ引起各种参数的变化，例如，HOMO和LUMO能级，这对调整重要人造有机发光二极管。PQ制备最简单的方法之一，即取代的苯胺与5-氯-1 H-吡唑-4-甲醛的缩合反应不是区域选择性的。这项研究中描述的方法可以合成1 H吡唑并[3,4- b具有高收率和高选择性的]喹啉–仅获得预期的异构体。由于可以从市场上购买到各种不同的2-氟苯甲醛，并且易于制备具有不同取代基的1 H-吡唑-5-胺，因此该方法可以替代已知方法。还详细研究了反应的所有可能机理。