4-(1-苯并呋喃-2-基)苯甲酰氯 | 42876-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 4-(1-苯并呋喃-2-基)苯甲酰氯
• 英文名称: 4-(1-benzofuran-2-yl)benzoyl chloride
• 英文别名: 4-(2-benzofuranyl)benzoyl chloride；4-(Benzofuran-2-yl)benzoyl chloride
• CAS: 42876-57-3
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: VCYGPJCGMPXMDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-苯并呋喃-2-基)苯甲酰氯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 N-Hydroxy-4-(N-(4-(benzofuran-2-yl)phenylcarbonyl)amino)-2(R)-hydroxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  新型金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.032
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-benzofuran-2-yl)benzonitrile 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-(1-苯并呋喃-2-基)苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Development and Application of Organic Reagents for Analysis. VI. Synthesis and Fluorescence Spectral Properties of 2-(4-Substituted phenyl)benzofurans

  摘要：

  合成了十五种2-(4-取代苯基)苊烯类化合物（4n），并研究了它们的荧光光谱特性，以评估其作为分析用有机试剂的适用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2192

文献信息

• Aminobutyric acid derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06420427B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  An aminobutyric acid derivative of the formula (I): (wherein all symbols are as defined in the specification) and salt thereof. salt thereof. The compounds of the formula (I) possess an inhibitory activity on matrix metalloproteinase and are useful for prevention and/or treatment of diseases, for example, rheumatoid diseases, arthrosteitis, unusual bone resorption, osteoporosis, periodontitis, interstitial nephritis, arteriosclerosis, pulmonary emphysema, cirrhosis, cornea injury, metastasis of, invasion of or growth of tumor cells, autoimmune disease (e.g. Crohn's disease, Sjogren's syndrome), disease caused by vascular emigration or infiltration of leukocytes, arterialization, multiple sclerosis, aorta aneurysm, endometriosis.

  一种公式（I）的氨基丁酸衍生物及其盐。其中所有符号均如规范中定义。公式（I）的化合物具有对基质金属蛋白酶的抑制活性，可用于预防和/或治疗疾病，例如风湿性疾病、关节炎、异常骨吸收、骨质疏松症、牙周炎、间质性肾炎、动脉硬化、肺气肿、肝硬化、角膜损伤、肿瘤细胞的转移、侵袭或生长、自身免疫性疾病（例如克罗恩病、干燥综合征）、由血管外移或白细胞浸润引起的疾病、动脉化、多发性硬化症、主动脉瘤、子宫内膜异位症。
• AMINOBUTANOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1024134A1

  公开（公告）日：2000-08-02

  An aminobutyric acid derivative of the formula (I): (wherein all symbols are as defined in the specification) and salt thereof. salt thereof. The compounds of the formula (I) possess an inhibitory activity on matrix metalloproteinase and are useful for prevention and / or treatment of diseases, for example, rheumatoid diseases, arthrosteitis, unusual bone resorption, osteoporosis, periodontitis, interstitial nephritis, arteriosclerosis, pulmonary emphysema, cirrhosis, cornea injury, metastasis of, invasion of or growth of tumor cells, autoimmune disease (e.g. Crohn's disease, Sjogren's syndrome), disease caused by vascular emigration or infiltration of leukocytes, arterialization, multiple sclerosis, aorta aneurysm, endometriosis.

  式（I）的氨基丁酸衍生物： (其中所有符号如说明书中所定义）及其盐。 式（I）化合物对基质金属蛋白酶具有抑制活性，可用于预防和/或治疗疾病，例如类风湿病、关节炎、异常骨吸收、骨质疏松症、牙周炎、间质性肾炎、动脉硬化、肺气肿、肝硬化、角膜损伤、肿瘤细胞的转移、侵入或生长、自身免疫性疾病（如克罗恩病、Sj.如克罗恩病、Sjogren 综合症）、血管移位或白细胞浸润引起的疾病、动脉化、多发性硬化、主动脉瘤、子宫内膜异位症。
• Discovery of a new chemical lead for a matrix metalloproteinase inhibitor
  作者：Masahiro Ikura、Shingo Nakatani、Shingo Yamamoto、Hiromu Habashita、Tsuneyuki Sugiura、Kanji Takahashi、Koji Ogawa、Hiroyuki Ohno、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.059

  日期：2006.6

  A series of N-benzoyl gamma-aminobutyric hydroxamic acids were synthesized and evaluated as matrix metalloproteinase inhibitors. First, we focused on chemical modification of the N-benzoyl residue. Introduction of electron-rich para-substituents was effective to increase the inhibitory activity. Especially, some of the analogs with relatively more planar N-acyl residues, such as 10 and 11, demonstrated more potent activity. Second, chemical modification of the gamma-aminobutyric hydroxamic acid moiety was carried out to optimize the three-dimensional arrangement of the two pharmacophores (hydroxamic acid and N-acyl residues). Among the tested, the gamma-aminobutyric hydroxamic acid moiety was found to be the best spacer for connecting the above-mentioned two pharmacophores. Synthesis and structure-activity relationships are discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AKIYAMA, SHUZO;AKIMOTO, HIROYUKI;NAKTSUJI, SHINICHI;NAKASHIMA, KENICHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 8, 2192-2196
  作者：AKIYAMA, SHUZO、AKIMOTO, HIROYUKI、NAKTSUJI, SHINICHI、NAKASHIMA, KENICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US6420427B1
  申请人：——

  公开号：US6420427B1

  公开（公告）日：2002-07-16