N-bromo-4-nitrophthalimide | 10399-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-bromo-4-nitrophthalimide
• 英文别名: 4-nitro-N-bromophthalimide；2-bromo-5-nitroisoindoline-1,3-dione；BNPT；4-Nitro-N-bromphthalimid；2-Bromo-5-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 10399-18-5
• 化学式: C₈H₃BrN₂O₄
• 分子量: 271.027
• InChiKey: BSYMNHJUEWLOCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bromo-4-nitrophthalimide 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以34%的产率得到N-[(5-nitro-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-卤代酰亚胺对酰胺进行光化学区域选择性 C(sp3)–H 胺化

  摘要：

  本文介绍了在叔丁醇锂和可见光存在下使用N-卤代酰亚胺对酰胺进行无金属区域选择性 C(sp 3 )–H 胺化反应。这种光激发方法很简单，它可以在温和条件下胺化多种酰胺，而无需使用光催化剂、外部自由基引发剂或氧化剂。叔丁醇碱和N-卤代酰亚胺之间的卤素键合中间体被认为是提高光反应性的原因。计算表明，这种电子供体-受体复合物的形成呈现出能量分布。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00831
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 potassium bromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-bromo-4-nitrophthalimide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-卤代酰亚胺对酰胺进行光化学区域选择性 C(sp3)–H 胺化

  摘要：

  本文介绍了在叔丁醇锂和可见光存在下使用N-卤代酰亚胺对酰胺进行无金属区域选择性 C(sp 3 )–H 胺化反应。这种光激发方法很简单，它可以在温和条件下胺化多种酰胺，而无需使用光催化剂、外部自由基引发剂或氧化剂。叔丁醇碱和N-卤代酰亚胺之间的卤素键合中间体被认为是提高光反应性的原因。计算表明，这种电子供体-受体复合物的形成呈现出能量分布。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00831
• 作为试剂：
  描述：

  2-allyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentane-1,3-dione 在 silver nitrate 、 N-bromo-4-nitrophthalimide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 以91%的产率得到2-allyl-2-(3-bromoprop-2-yn-1-yl)cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二向声电话A和B的合成和结构修订

  摘要：

  在此，我们报告了二苯甲醚A和B的首次对映选择性合成，二苯甲醚是具有毒性的多环环境中密集的立体定位中心的细胞毒性三喹烷倍半萜。关键特征包括应用催化不对称Wittig反应，然后将丙炔核心立体选择性官能化为五环中间体。双还原性环裂解产生了拟二甲醚A的拟议结构。与天然分离物相比，我们的合成材料的光谱数据不匹配，导致我们基于生物合成考量和NMR计算，修改了之前提出的构型。这些发现的实现最终导致了二苯甲醚A和B的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201711766

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC BROMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BROMURES ORGANIQUES
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2017060905A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides a process for the preparation of organic bromides, by a radical bromodecarboxylation of carboxylic acids with a bromoisocyanurate.

  本发明提供了一种有机溴化物的制备方法，通过使用溴异氰酸酯对羧酸进行自由基溴脱羧化反应。
• 一种邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法
  申请人：山东领海生物科技有限公司

  公开号：CN112876404B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及一类邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法。该类试剂具有的结构通式如式(1)：一种邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法，是以含邻苯二甲酰亚胺结构骨架的氮卤代化合物作为反应底物，采用三氟甲硫酯作为三氟甲硫基来源，合成该邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂。本发明以三氟甲硫酯作为三氟甲硫基来源，在氟负离子的活化下，产生三氟甲硫负离子，对反应底物进行亲核取代，从而实现氮硫键的构筑，分离提纯后得到该邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂。本发明所述的该类邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法，原材料易制备、反应试剂价格低廉，显著降低了该类邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成成本，利于工业化生产；合成条件温和，操作简便安全；无需过渡金属元素参与、绿色环保。
• Process for the preparation of organic bromides
  申请人：Technion Research & Development Foundation Limited

  公开号：US10399917B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention provides a process for the preparation of organic bromides, by a radical bromodecarboxylation of carboxylic acids with a bromoisocyanurate.

  本发明提供了一种制备有机溴化物的工艺，该工艺通过羧酸与溴异氰脲酸酯的自由基溴代羧化反应制备有机溴化物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC BROMIDES
  申请人：Technion Research & Development Foundation Limited

  公开号：EP3359512B1

  公开（公告）日：2020-12-02