(3,5-bis(4-nitrobenzyloxy)phenyl)methanol | 1187459-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-bis(4-nitrobenzyloxy)phenyl)methanol
• 英文别名: [3,5-Bis[(4-nitrophenyl)methoxy]phenyl]methanol
• CAS: 1187459-73-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₇
• 分子量: 410.383
• InChiKey: JOVNEMZAZNOHGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis(4-nitrobenzyloxy)phenyl)methanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Curvulone B Using the 2-Chlorobenzyl Protecting Group

  摘要：

  A total synthesis of curvulone B has been completed using a Friedel-Crafts reaction and a highly cis-selective intramolecular oxa-Michael addition. The 2-chlorobenzyl protecting group was employed and found to have much greater Lewis acid stability compared to the simple benzyl group.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379988
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3,5-bis(4-nitrobenzyloxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Curvulone B Using the 2-Chlorobenzyl Protecting Group

  摘要：

  A total synthesis of curvulone B has been completed using a Friedel-Crafts reaction and a highly cis-selective intramolecular oxa-Michael addition. The 2-chlorobenzyl protecting group was employed and found to have much greater Lewis acid stability compared to the simple benzyl group.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379988

文献信息

• Dendrimer Disassembly in the Gas Phase: A Cascade Fragmentation Reaction of Fréchet Dendrons
  作者：Bilge Baytekin、H. Tarik Baytekin、Uwe Hahn、Werner Reckien、Barbara Kirchner、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/chem.200900403

  日期：2009.7.20

  experiments, a fragmentation cascade begins with the dissociation of the focal amine. The focal benzyl cation quickly decomposes in a fragmentation cascade from the focal point to the periphery until the peripheral benzyl (or naphthylmethyl) cations are formed. Five different mechanisms are discussed in detail, three of which can be excluded based on experimental evidence. The cascade fragmentation is reminiscent

  据报道，Fréchet型树突的质谱表征。为了提供电喷雾电离所需的电荷，可以使在焦点处带有OH基团的树突去质子化并在负离子模式下观察到。可替代地，可以将相应的溴化物转化为季铵离子，该季铵离子可以以正模式容易地被检测到。如果后面的离子经过碰撞诱导的解离实验，则碎片级联反应将从焦点胺的解离开始。局限性苄基阳离子在片段级联中迅速从焦点到外围分解，直到形成外围的苄基（或萘甲基）阳离子。详细讨论了五种不同的机制，根据实验证据可以排除其中三种。