16α-bromo-17,17-ethylenedioxyestra-1,3,5(10)-triene-3-yl | 1286791-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-bromo-17,17-ethylenedioxyestra-1,3,5(10)-triene-3-yl
• CAS: 1286791-98-7
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₄
• 分子量: 435.358
• InChiKey: WWRGLSHPOWPTLM-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-bromo-17,17-ethylenedioxyestra-1,3,5(10)-triene-3-yl 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-Hydroxy-17-oxo-oestratetraen-(1,3,5(10),14)
  参考文献：
  名称：

  立体异构Δ的17 -丙酰胺衍生物的化学合成14 -17α-和17β-雌二醇：潜在17β羟基类固醇脱氢酶抑制剂

  摘要：

  非对映体Δ的17 -丙酰胺衍生物14 -17α-和17β-雌二醇，一个17β羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）抑制剂的潜在候选，在从雌酮11个步骤合成。主反应中使用涉及雌酮（1）转化成相应的Δ 14 -estrone，（2）格氏Δ的反应14 -estrone与烯丙基溴化镁，然后将所得立体异构17ξ烯丙基Δ的区域选择性硼氢化14 -17ξ-含9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）的醇和（3）在H 2正压下用NH 3直接酰胺化17ξ- O- /17ξ - C-螺-γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.11.005
• 作为产物：
  描述：

  雌酮17-乙烯缩酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 16α-bromo-17,17-ethylenedioxyestra-1,3,5(10)-triene-3-yl
  参考文献：
  名称：

  立体异构Δ的17 -丙酰胺衍生物的化学合成14 -17α-和17β-雌二醇：潜在17β羟基类固醇脱氢酶抑制剂

  摘要：

  非对映体Δ的17 -丙酰胺衍生物14 -17α-和17β-雌二醇，一个17β羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）抑制剂的潜在候选，在从雌酮11个步骤合成。主反应中使用涉及雌酮（1）转化成相应的Δ 14 -estrone，（2）格氏Δ的反应14 -estrone与烯丙基溴化镁，然后将所得立体异构17ξ烯丙基Δ的区域选择性硼氢化14 -17ξ-含9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）的醇和（3）在H 2正压下用NH 3直接酰胺化17ξ- O- /17ξ - C-螺-γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.11.005