Decanoic acid 3-decanoyloxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl ester | 213264-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Decanoic acid 3-decanoyloxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl ester
• CAS: 213264-99-4
• 化学式: C₃₇H₆₂O₁₄
• 分子量: 730.891
• InChiKey: BRJIALYAOFUXLV-GRTORUTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  176.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Decanoic acid 3-decanoyloxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以74 %的产率得到1,3-Di-O-decanoyl-2-O-β-D-glucopyranosyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  靶向阴离子甘油脂的蛋白激酶 B (Akt) N-羟基酰胺类似物的合成及其对人卵巢癌细胞的抗增殖活性

  摘要：

  有效制备了基于2- O -β- D-葡萄糖基甘油的生物活性阴离子甘油脂的N-草酰胺。然而，在N-草酰胺官能团存在下，葡萄糖部分的伯羟基的氧化步骤似乎是一项艰巨的任务，但首次通过采用化学酶漆酶/TEMPO程序方便地实现了这一任务。与相应的生物活性酯类似，所获得的N-羟基酰胺在无血清培养基中比在完全培养基中表现出更高的对卵巢癌IGROV-1细胞增殖的抑制作用。稳定性和血清结合研究表明，在完全培养基中观察到的化合物活性降低可能主要是由于血清蛋白的结合作用，而不是糖甘油脂酰基链的水解降解。此外，无血清条件下的细胞研究结果表明，N-羟基酰胺基团可以增加甘油糖脂的抗增殖活性，而与阴离子羧基的存在无关。除 IGROV-1 之外的其他细胞系的细胞研究也支持该系列化合物对 Akt 过度激活的肿瘤细胞具有一定程度的选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00891f
• 作为产物：
  描述：

  (ξ-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-[tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Decanoic acid 3-decanoyloxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glycosyl Glycerols and Related Glycolipids

  摘要：

  Several isomeric glycosyl glycerols were synthesized. Acetylated allyl glycosides of D-glucose and D-galactose were transformed into 1-O-(glycopyranosyl)-rac-glycerols in a three step procedure via the corresponding 2,3-epoxypropyl glycosides and the peracetylated glycosyl glycerols. Tetra-O-benzyl-D-glucose was glycosylated with 1,3-di-O-benzylglycerol to give the alpha-anomer preferentially. The 2-O-(tetra-O-acetyl-beta-glycopyranosyl)-sn-glycerols and 2-O-(beta-glycopyranosyl)-sn-glycerols of D-glucose, D-galactose and N-acetyl-D-glucosamine and the corresponding alpha-derivatives of D-mannose were synthesized by selective glycosylation methods from 1,3-di-O-benzylglycerol and 1,3-O-benzylideneglycerol, respectively, and activated sugar compounds followed by hydrogenolysis. After long chain acylation and selective deacetylation the 1,3-di-O-acyl-2-O-(beta-glycopyranosyl)-sn-glycerols of D-glucose, D-galactose and N-acetyl-D-glucosamine and the corresponding a-derivative of D-mannose were synthesized.

  DOI：

  10.1080/07328309808007465