4-溴-5-甲基吲哚-1-酮 | 66790-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4-溴-5-甲基吲哚-1-酮
• 英文名称: 4-bromo-5-methyl-indan-1-one
• 英文别名: 4-Bromo-5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；4-bromo-5-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 66790-62-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: RIWFVJCTIBYGJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-甲基吲哚-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 0.17h， 以200 mg的产率得到5-bromo-4-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLES AND AZAINDAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS
  [FR] INDAZOLES ET AZAINDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2

  摘要：

  本发明涉及一种抑制LRRK2的吲唑和杂氮吲唑化合物，可用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2021178780A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromo-3-methylphenyl)propionic acid 在 草酰氯 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以2.59 g的产率得到4-溴-5-甲基吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANILINE DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供一种具有S1P1受体拮抗活性的新型化合物。本发明提供一种由通式（I）表示的化合物：（在该式中，R1、R2和R3分别为氢原子、卤原子、C1-6烷基、卤代C1-6烷基或类似物，R4为C1-6烷基或类似物，R5为C1-6烷基或类似物，R6为C1-6烷基或类似物，R7为氢原子、卤原子、C1-6烷基或类似物，R8为卤原子、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6甲氧基或类似物，R9为氢原子或C1-6烷基）或其药学上可接受的盐，含有该化合物的药物组合物以及其用途。本发明的化合物具有优异的S1P1受体拮抗活性，因此可用作治疗或预防自身免疫疾病等的药物。

  公开号：

  US20160362368A1

文献信息

• [EN] NOVEL PHENYL PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE L'ACIDE PHÉNYL PROPIONIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IL DONG PHARMA

  公开号：WO2018111012A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to the compounds according to Formula (I), the racemates, enantiomers, diastereomers thereof or pharmaceutical acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions comprising these, for the treatment or prevention of metabolic disorders. The compounds according to Formula (I) are, as GPR40 agonists, available for oral administration with glucose-dependent insulin secretion mechanism, which exhibit excellent glucose lowering efficacy without the risk of hypoglycemia. Thus, the compounds and/or pharmaceutical compositions comprising the compounds as effective components are useful in treating and/or preventing symptoms of type 2 diabetes through adequate control of blood glucose.

  本发明涉及按照式(I)的化合物，其外消旋体、对映体、非对映异构体或其药用可接受盐，或包括这些的药用组合物，用于治疗或预防代谢紊乱。按照式(I)的化合物作为GPR40激动剂，可供口服，具有葡萄糖依赖性胰岛素分泌机制，表现出出色的降糖效果而无低血糖风险。因此，包含这些化合物和/或药用组合物作为有效成分的药物在通过充分控制血糖来治疗和/或预防2型糖尿病症状方面是有用的。
• Synthesis of the tricyclic indole alkaloids, dilemmaones A and B
  作者：Katharine E. Lambson、Christopher A. Dacko、Jeffrey M. McNeill、Novruz G. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130714

  日期：2019.12

  Dilemmaones A-C are naturally occurring tricyclic indole alkaloids possessing a unique hydroxymethylene or methoxymethylene substituent at the C2 position of the indole core and a C6–C7 fused cyclopentanone. Dilemmaone B has been prepared in 5 steps from 5-methylindan-1-one, and dilemmaone A has been prepared in 3 steps from a common precursor, 6-bromo-5-methyl-7-nitroindan-1-one. In both syntheses

  Dilemmaones AC是天然存在的三环吲哚生物碱，在吲哚核的C2位置具有独特的羟甲基或甲氧基亚甲基取代基，并具有C6-C7稠合的环戊酮。从5甲基茚满-1-酮分5步制备了Dilemmaone B，而从一种常见的前体6-溴-5-甲基-7-nitroindan-1-one分3步制备了DilemmaoneA。在这两个合成中，关键步骤包括Kosugi-Migita-Stille交叉偶联以及使用氢气和过渡金属催化剂的还原环化反应。
• Nair,P.M. et al., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 549 - 558
  作者：Nair,P.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US9718771B2
  申请人：——

  公开号：US9718771B2

  公开（公告）日：2017-08-01
• US9988350B2
  申请人：——

  公开号：US9988350B2

  公开（公告）日：2018-06-05