(1R,2S)-1,2-dihydroxy-3-iodo-6-fluorocyclohexa-3,5-diene | 150895-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-dihydroxy-3-iodo-6-fluorocyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: (1S,2R)-3-fluoro-6-iodocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 150895-40-2
• 化学式: C₆H₆FIO₂
• 分子量: 256.015
• InChiKey: SSCOUJHPALBWAJ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-dihydroxy-3-iodo-6-fluorocyclohexa-3,5-diene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶催化的1,4-二取代苯的顺式-二氢二醇代谢物的合成和绝对构型分配。

  摘要：

  通过使用恶臭假单胞菌UV4（甲苯二加氧酶（TDO）的来源）对相应的1,4-二取代的苯底物进行细菌生物转化，已获得一系列十种顺式-二氢二醇代谢物。使用手性固定相HPLC和1H NMR光谱确定了它们的对映体过量（ee）值。大多数的顺式二氢二醇的绝对构型已通过立体化学相关性和X射线晶体学确定，其余的已通过NMR光谱法初步确定，但最终通过圆二色性（CD）光谱法得到证实。这些构型分配支持并扩展了经验模型的有效性，该模型先前用于预测TDO催化的10种1,4-二取代苯底物的顺式-二羟基化的优选立体化学，

  DOI：

  10.1002/chem.200601852
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 在 水 、 氧气 作用下， 生成 (1R,2S)-1,2-dihydroxy-3-iodo-6-fluorocyclohexa-3,5-diene 、 (1R,2S)-3-Fluoro-6-iodo-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereodirecting substituent effects during enzyme-catalysed synthesis of cis-dihydrodiol metabolites of 1,4-disubstituted benzene substrates

  摘要：

  研究发现，在生长的假单胞菌 UV4 培养物中，1,4-二取代苯底物在二氧酶催化下氧化生成的顺式二氢二醇对映体的优先选择在很大程度上受取代基相对大小的控制。

  DOI：

  10.1039/c39930000974

文献信息

• Enantioselective bacterial biotransformation routes to cis-diol metabolites of monosubstituted benzenes, naphthalene and benzocycloalkenes of either absolute configuration
  作者：Christopher C. R. Allen、Derek R. Boyd、Howard Dalton、Narain D. Sharma、Ian Brannigan、Nuala A. Kerley、Gary N. Sheldrake、Stephen C. Taylor

  DOI：10.1039/c39950000117

  日期：——

  Enzyme-catalysed kinetic resolution and asymmetric dihydroxylation routes to enantiopure cis-diol metabolites of arenes and benzocycloalkenes of either absolute configuration have been developed using appropriate strains of the bacterium Pseudomonas putida.

  利用适当菌株的铜绿假单胞菌（Pseudomonas putida），已开发出通过酶催化动力学拆分和不对称二羟基化途径制备手性纯顺式二醇代谢物的路线，适用于芳香烃和苯并环烯烃的任一绝对构型。
• Total syntheses of ert-conduramine A and ent-7-deoxypancratistatin
  作者：Hülya Akgün、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00434-7

  日期：1999.4

  The first total synthesis of the title alkaloid has been accomplished in fourteen steps form 1-bromo-4-iodobenzene or 1-fluoro-4-iodobenzene via chemoenzymatic production of the antipodal cis-diene diols 4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Boyd; Sharma; Barr, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 3, p. 1147 - 1148
  作者：Boyd、Sharma、Barr、Dalton、Chima、Whited、Seemayer

  DOI：——

  日期：——