2-(6-(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-iodo-6-methoxyphenoxy)cyclohex-1-enyl)ethanol | 939438-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(6-(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-iodo-6-methoxyphenoxy)cyclohex-1-enyl)ethanol
• CAS: 939438-16-1
• 化学式: C₂₂H₃₅IO₄Si
• 分子量: 518.507
• InChiKey: FFUVKDSBDYLZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-iodo-6-methoxyphenoxy)cyclohex-1-enyl)ethanol 在 palladium diacetate 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [[9a-(2-[[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy]ethyl)-4-methoxy-5a,6,7,9a-tetrahydrodibenzo[b,f]furan-1-yl]methoxy](tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-加兰他敏的立体控制合成。

  摘要：

  从异香草醛开始，在11个线性步骤中已经实现了对-（-）-加兰他敏的对映选择性合成。使用Mitsunobu芳基醚形成反应来组装加兰他敏主链，该加兰他敏主链通过烯键合环易位，Heck和N-烷基化反应缝合在一起，从而得到四环系统。相对和绝对立体化学的控制来自对映体富集的炔丙醇13。

  DOI：

  10.1021/ol070255i
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2-iodo-4-methoxy-3-(2-vinylcyclohex-2-enyloxy)benzyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2-(6-(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-iodo-6-methoxyphenoxy)cyclohex-1-enyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-加兰他敏的立体控制合成。

  摘要：

  从异香草醛开始，在11个线性步骤中已经实现了对-（-）-加兰他敏的对映选择性合成。使用Mitsunobu芳基醚形成反应来组装加兰他敏主链，该加兰他敏主链通过烯键合环易位，Heck和N-烷基化反应缝合在一起，从而得到四环系统。相对和绝对立体化学的控制来自对映体富集的炔丙醇13。

  DOI：

  10.1021/ol070255i