[2-((S)-2-Amino-3-tert-butoxy-propionylamino)-acetylamino]-acetic acid tert-butyl ester | 143405-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-((S)-2-Amino-3-tert-butoxy-propionylamino)-acetylamino]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 143405-86-1
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₅
• 分子量: 331.412
• InChiKey: HEGYQIUCXJWCFQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((S)-2-Amino-3-tert-butoxy-propionylamino)-acetylamino]-acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-<2,3-bis(palmitoyloxy)-(2R)-propyl>-N-2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl-(R)-cysteinyl-(S)-asparaginyl-(S)-seryl-glycyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mitogenic Activity of Chiral Lipopeptide WS1279 and Its Derivatives.

  摘要：

  利用手性甘油衍生物合成了具有光学活性的脂肽衍生物。具有(R)-甘油分子的脂肽 WS1279 衍生物比具有(S)-结构的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。各种 N 保护的脂肽和 N 保护的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1965
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [2-((S)-2-Amino-3-tert-butoxy-propionylamino)-acetylamino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mitogenic Activity of Chiral Lipopeptide WS1279 and Its Derivatives.

  摘要：

  利用手性甘油衍生物合成了具有光学活性的脂肽衍生物。具有(R)-甘油分子的脂肽 WS1279 衍生物比具有(S)-结构的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。各种 N 保护的脂肽和 N 保护的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1965