(1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexyl)methanol | 1401111-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexyl)methanol
• 英文别名: [1-(3-Phenylprop-2-ynyl)cyclohexyl]methanol
• CAS: 1401111-20-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: YAVFBOCBWABPCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexyl)methanol 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在温热条件下，通过复杂的级联反应，由氯代硫酸盐合成磺酸盐。

  摘要：

  氯硫酸盐衍生物是令人感兴趣的试剂，传统上已用于通过氯原子的形式亲核取代获得其他含硫化合物。这项工作描述了含炔的氯代硫酸盐得到磺内酯（内酯的硫类似物）的不同反应方式。在这种转化过程中观察到的复杂骨架重排与有机金属化合物促进或催化的复杂过程相当。然而，这里描述的反应不需要任何试剂或添加剂，仅是热处理。计算计算支持一种基于一系列级联反应的机制，其中几乎每个步骤都是违反直觉的。其中一些步骤包括与经典反应相关的原始过程，

  DOI：

  10.1002/chem.201903228
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在温热条件下，通过复杂的级联反应，由氯代硫酸盐合成磺酸盐。

  摘要：

  氯硫酸盐衍生物是令人感兴趣的试剂，传统上已用于通过氯原子的形式亲核取代获得其他含硫化合物。这项工作描述了含炔的氯代硫酸盐得到磺内酯（内酯的硫类似物）的不同反应方式。在这种转化过程中观察到的复杂骨架重排与有机金属化合物促进或催化的复杂过程相当。然而，这里描述的反应不需要任何试剂或添加剂，仅是热处理。计算计算支持一种基于一系列级联反应的机制，其中几乎每个步骤都是违反直觉的。其中一些步骤包括与经典反应相关的原始过程，

  DOI：

  10.1002/chem.201903228

文献信息

• Lewis acid catalyzed cascade annulation of alkynols with α-ketoesters: a facile access to γ-spiroketal-γ-lactones
  作者：Digambar A. Kambale、Sagar S. Thorat、Madhukar S. Pratapure、Rajesh G. Gonnade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/c7cc03668j

  日期：——

  A novel Lewis acid catalyzed intermolecular cascade annulation of alkynols with α-ketoesters has been developed. This simple and efficient cascade annulation proceeds through a 5-exo-dig cyclization of alkynols followed by annulation with α-ketoester to provide a wide variety of unsaturated γ-spiroketal-γ-lactones (1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-ones) related to many natural products.

  已经开发了一种新型的路易斯酸催化的α-酮酸酯对炔醇的分子间级联环化。这种简单而有效的级联环切反应是通过炔醇的5- exo- dig环化反应，然后用α-酮酸酯环切，以提供多种不饱和的γ-螺环酮-γ-内酯（1,6-dioxaspiro [4.4] non-3 -en-2-ones）与许多天然产物有关。
• [EN] γ-SPIROKETAL- γ –LACTONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] γ-SPIROCÉTAL- γ –LACTONES, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2018203346A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to γ-spiroketal- γ -lactones of formula (I) or a stereoisomer, ester, hydrate, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient and a process for preparation thereof. The present invention further provides a pharmaceutical composition comprising γ-spiroketal-γ-lactones of formula (I) or a salt thereof.

  本发明涉及公式（I）的γ-螺环醚-γ-内酯或其立体异构体、酯、水合物、溶剂化合物或药用可接受盐，以及药用可接受的载体、稀释剂或赋形剂，以及其制备方法。本发明还提供了包含γ-螺环醚-γ-内酯的药物组合物或其盐。
• Divergent Synthesis of Oxepino-Phthalides and [5,5]-Oxaspirolactones through [2 + 2 + 2]- and [2 + 3]-Annulation of Alkynyl Alcohols with α-Ynone-Esters
  作者：Digambar A. Kambale、Balasaheb R. Borade、Ramavath Vinodkumar、Ravindar Kontham

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01301

  日期：2023.9.1

  Unmasking the synthetic potential of alkyne functional group of alkynyl alcohols as surrogates of carbonyl compounds, herein we present the first Brønsted acid (TfOH)-catalyzed [2 + 2 + 2]-annulation of 4-pentyn-1-ols (possessing terminal alkyne) with α-ynone-esters to access tricyclic tetrahydro-oxepino-phthalides. Besides, an unprecedented synthesis of α-acetoaryl or α-alkynyl [5,5]-oxaspirolactones

  揭示了炔醇的炔官能团作为羰基化合物替代物的合成潜力，本文中我们提出了第一个布朗斯台德酸（TfOH）催化的 4-戊炔-1-醇（具有末端炔烃）的 [2 + 2 + 2]-环化反应)与α-炔酮-酯反应得到三环四氢氧杂苯酞。此外，通过使用 4-戊炔-1-醇（具有内部炔）作为环化配偶体，通过发散的 [2 + 3]-成环途径。
• γ-spiroketal-γ-lactones and pharmaceutical composition containing same and process for preparation thereof
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US11339174B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention relates to γ-spiroketal-γ-lactones of formula (I) or a stereoisomer, ester, hydrate, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient and a process for preparation thereof. The present invention further provides a pharmaceutical composition comprising γ-spiroketal-γ-lactones of formula (I) or a salt thereof.

  本发明涉及式（I）的γ-螺酮-γ-内酯或其立体异构体、酯、水合物、溶液剂或药学上可接受的盐和药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂及其制备工艺。本发明进一步提供了一种药物组合物，包含式（I）的γ-螺酮-γ-内酯或其盐。
• Alkaline Earth Catalysis of Alkynyl Alcohol Hydroalkoxylation/Cyclization
  作者：Christine Brinkmann、Anthony G. M. Barrett、Michael S. Hill、Panayiotis A. Procopiou、Stephanie Reid

  DOI：10.1021/om3008663

  日期：2012.10.22

  Heavier alkaline earth bis(trimethylsilyl)amides [AeN(SiMe3)(2)}(2)](2) (Ae = Ca, Sr, Ba) are shown to act as effective precatalysts for the regioselective intramolecular hydroalkoxylation/cyclization of a wide range of alkynyl and allenyl alcohols. In the majority of cases, cyclization of alkynyl alcohols produces mixtures of the possible endo- and exocyclic enol ether products, rationalized as a consequence of alkynylalkoxide isomerization to the corresponding allene derivatives. Cyclization rates for terminal alkynyl alcohols were found to be significantly higher than for substrates bearing internal alkynyl substituents, while the efficacy of cyclization was in general found to be determined by a combination of stereoelectronic influences and the thermochemical viability of the specific alkaline earth metal catalysis, which we suggest is determined by the individual M-O bond strengths. Kinetic studies have provided a rate law pertaining to a pronounced catalyst inhibition with increasing [substrate], indicating that turnover-limiting insertion of C-C unsaturation into the M-O bond requires the dissociation of substrate molecules away from the Lewis acidic alkaline earth center.