(1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexyl)methanol | 863234-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexyl)methanol
• 英文别名: (1-(prop-2-ynyl)cyclohexyl)methanol；(1-Prop-2-ynylcyclohexyl)methanol；(1-prop-2-ynylcyclohexyl)methanol
• CAS: 863234-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CURUFSZMJYJVQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexyl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 sulphuryl azide 、 草酰氯 、 Co(3,5-Di^tBu-Ibu-Phyrin) 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 4-benzyl-1-ethynyl-3-thia-2,4-diazaspiro[5.5]undecane 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 基金属自由基催化对炔丙基 C(sp3)?H 键的化学选择性胺化

  摘要：

  已经通过钴 (II) 基金属基催化对 N-双同炔氨磺酰基叠氮化物证明了炔丙 C(sp 3 )  H 键的高度化学选择性分子内胺化。在 D 2h对称酰胺卟啉配体 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin 的支持下，钴 (II) 催化的 C  H 胺化在中性和非氧化条件下有效进行，无需任何添加剂，并生成 N 2作为唯一的副产品。金属自由基胺化适用于二级和三级炔丙C H 底物具有异常高的官能团耐受性，从而为功能化炔丙胺衍生物的高产合成提供了一种直接方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201400557
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 基金属自由基催化对炔丙基 C(sp3)?H 键的化学选择性胺化

  摘要：

  已经通过钴 (II) 基金属基催化对 N-双同炔氨磺酰基叠氮化物证明了炔丙 C(sp 3 )  H 键的高度化学选择性分子内胺化。在 D 2h对称酰胺卟啉配体 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin 的支持下，钴 (II) 催化的 C  H 胺化在中性和非氧化条件下有效进行，无需任何添加剂，并生成 N 2作为唯一的副产品。金属自由基胺化适用于二级和三级炔丙C H 底物具有异常高的官能团耐受性，从而为功能化炔丙胺衍生物的高产合成提供了一种直接方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201400557

文献信息

• Regiocontrolled Palladium-Catalyzed Arylative Cyclizations of Alkynols
  作者：Daishi Fujino、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ja5029028

  日期：2014.4.30

  Tuning the reactivity of arylpalladium intermediates enables control of catalytic arylative 5-exo and 6-endo cyclizations of alkynols. The two modes of cyclizations represent a rare example of controllable, regioselective difunctionalization of alkynes. The cyclizations are useful in offering a divergent synthesis of oxygen-containing heterocycles, which is of synthetic use for further derivatization

  调节芳基钯中间体的反应性可以控制炔醇的催化芳基化 5-exo 和 6-endo 环化。这两种环化模式代表了炔烃可控、区域选择性双官能化的罕见例子。环化可用于提供含氧杂环的发散合成，其对于进一步衍生化具有合成用途。hNK-1 受体拮抗剂的正式合成也展示了我们芳基化环化的效用。
• Synthesis of 6-Substituted Piperidin-3-ones via Rh(II)-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Electron-Rich Aromatic Nucleophiles
  作者：Yang Li、Ran Zhang、Arshad Ali、Jing Zhang、Xihe Bi、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01180

  日期：2017.6.16

  A highly diastereoselective rhodium(II)-catalyzed transannulation of aldehyde-tethered N-sulfonyl triazoles with electron-rich aromatic nucleophiles is reported for the first time to afford functionalized 6-substituted piperidin-3-ones. The reaction has a broad substrate scope including both aliphatic and aromatic N-sulfonyl-1,2,3-triazoles together with various aromatic nucleophiles. The addition

  首次报道了高度非对映选择性的铑（II）催化的醛基化N-磺酰基三唑与富电子芳族亲核试剂的转环反应，提供了功能化的6-取代的哌啶-3-酮。该反应具有广泛的底物范围，包括脂族和芳族N-磺酰基-1,2,3-三唑以及各种芳族亲核试剂。已证明添加催化量的路易斯酸对于提高产率至关重要。通过采用这种方法，可以获得带有季碳的几乎不易获得的哌啶-3-酮。
• Bismuth(<scp>iii</scp>)-catalyzed bis-cyclization of propargylic diol-esters: a unified approach for the synthesis of [5,5]- and [6,5]-oxaspirolactones
  作者：Digambar A. Kambale、Balasaheb R. Borade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/d1ob00974e

  日期：——

  Herein we disclose an unprecedented intramolecular cascade strategy for the construction of α,β-unsaturated [5,5]- and [6,5]-oxaspirolactones that capitalizes on the π-electrophilic Lewis acid-catalyzed 5-exo-dig or 6-exo-dig mode of cyclization of propargylic diol esters, followed by dehydration and spirolactonization steps. Moreover, semi-protected substrates also delivered the respective oxaspirolactones

  在此，我们公开了一种前所未有的分子内级联策略，用于构建 α,β-不饱和 [5,5]- 和 [6,5]-氧杂螺内酯，该策略利用 π-亲电子路易斯酸催化的 5 -exo-dig或 6-炔丙基二醇酯环化的exo-dig模式，然后是脱水和螺内酯化步骤。此外，半保护底物还可以在最佳反应条件下以相同的容易程度和可观的收率递送各自的氧杂螺内酯。
• A silver-promoted auto-tandem catalysis for the synthesis of multiply substituted tetrahydrocarbazoles
  作者：Ming-Zhong Wang、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c0cc04383d

  日期：——

  Silver(I) triflate efficiently catalyzes the tandem reaction of acetylenic aldehydes with indoles to give highly substituted tetrahydrocarbazoles in high yields.

  三氟甲磺酸银高效催化炔烃醛与吲哚的串联反应，以高产率生成高度取代的四氢咔唑。
• Lewis acid catalyzed cascade annulation of alkynols with α-ketoesters: a facile access to γ-spiroketal-γ-lactones
  作者：Digambar A. Kambale、Sagar S. Thorat、Madhukar S. Pratapure、Rajesh G. Gonnade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/c7cc03668j

  日期：——

  A novel Lewis acid catalyzed intermolecular cascade annulation of alkynols with α-ketoesters has been developed. This simple and efficient cascade annulation proceeds through a 5-exo-dig cyclization of alkynols followed by annulation with α-ketoester to provide a wide variety of unsaturated γ-spiroketal-γ-lactones (1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-ones) related to many natural products.

  已经开发了一种新型的路易斯酸催化的α-酮酸酯对炔醇的分子间级联环化。这种简单而有效的级联环切反应是通过炔醇的5- exo- dig环化反应，然后用α-酮酸酯环切，以提供多种不饱和的γ-螺环酮-γ-内酯（1,6-dioxaspiro [4.4] non-3 -en-2-ones）与许多天然产物有关。