(S)-2-phenyloct-3-yn-2-ol | 1309861-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyloct-3-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-2-phenyloct-3-yn-2-ol
• CAS: 1309861-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: RKSKOZHVFGMBAR-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyloct-3-yn-2-ol 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 磷酸二苯酯 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S_a)-methyl 4-phenyl-2-butyl-2,3-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  一种直接构建高光学活性四取代联烯酸类化 合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种直接构建高光学活性四取代联烯酸类化合物的方法，即通过三级炔丙醇与一氧化碳和水，在钯催化剂、手性双膦配体、单膦配体和有机磷酸的作用下，在有机溶剂中反应，一步直接构建轴手性的高光学活性联烯酸类化合物。本发明方法操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，反应具有高对映选择性(90％～>99％ee)。本发明得到的高光学活性联烯酸类化合物，可作为重要的中间体用于构筑含有四取代手性季碳中心的γ‑丁内酯类化合物、四取代联烯醇等化合物。

  公开号：

  CN111302928B
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 苯乙烯 、 1,2-bis[2,5-diphenylphospholan-1-yl]ethane 、 乙基溴化镁 、 mesitylcopper(I) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-2-phenyloct-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Cu-H-催化的Si-O偶联反应对叔丙醛醇的动力学拆分

  摘要：

  通过催化剂控制的对映选择性甲硅烷基化反应动力学拆分了多种叔炔丙基醇。这种非酶动力学拆分是由Cu-H物种催化的，并利用了市售的预催化剂MesCu /（R，R）-Ph-BPE和简单的氢硅烷作为拆分试剂。两个烷基，芳基-以及二烷基取代的炔丙醇参与，并且当所述炔末端携带TIPS基团，其还能够在该位置容易后官能化（得以实现特别高的选择性因素š高达207）。

  DOI：

  10.1002/anie.201813229

文献信息

• Palladium/H⁺-cocatalyzed kinetic resolution of tertiary propargylic alcohols
  作者：Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c8cc01949e

  日期：——

  A new approach to not-readily-available optically active tertiary propargylic alcohols through palladium/H+-cocatalyzed carboxylation of racemic tertiary propargylic alcohols with CO and MeOH has been described. Both enantiomers can be obtained with no less than 90% ee utilizing (R) or (S)-DTBM-Segphos. Various transformations of the optically active alcohols have been demonstrated.

  已经描述了通过钯/ H + -外消旋的叔炔丙醇与CO和MeOH的羧化羧化反应来制备尚未得到的旋光性叔炔丙醇的新方法。利用（R）或（S）-DTBM-Segphos，两种对映体都可以以不小于90％的ee获得。已经证明了旋光性醇的各种转化。
• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Asymmetric Addition of Lithium Acetylides to Carbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Kotani、Kenji Kukita、Kana Tanaka、Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/jo5005394

  日期：2014.6.6

  The asymmetric addition of lithium acetylides to carbonyl compounds in the presence of a chiral lithium binaphtholate catalyst was developed. A procedure involving the slow addition of carbonyl compounds to lithium acetylides improved the enantioselectivity. This reaction afforded diverse chiral secondary and tertiary propargylic alcohols in high yields and with good to high enantioselectivities.

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。
• Lithium acetylides as alkynylating reagents for the enantioselective alkynylation of ketones catalyzed by lithium binaphtholate
  作者：Kana Tanaka、Kenji Kukita、Tomonori Ichibakase、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/c1cc10734h

  日期：——

  Chiral lithium binaphtholate effectively catalyzed the enantioselective alkynylation of ketones using lithium acetylide as an alkynylating agent. This is the first example of the catalytic enantioselective addition of lithium acetylide to carbonyl compounds without the aid of other metal sources.

  使用乙炔化锂作为炔基化剂，手性联萘甲酸锂有效地催化了酮的对映选择性炔基化。这是在不借助其他金属源的情况下将乙炔化锂催化对映选择性加成至羰基化合物的第一个例子。
• Rh‐Catalyzed Reaction of Propargylic Alcohols with Aryl Boronic Acids–Switch from β‐OH Elimination to Protodemetalation
  作者：Weiyi Wang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202000044

  日期：2020.4

  It is known that Rh‐catalyzed reaction of propargylic alcohols with aryl metallic reagents undergoes SN2’‐type reaction affording allenes via a sequential arylmetalation and β‐OH elimination process. Here we report a Rh/Ag‐cocatalyzed reaction of propargylic alcohols with organoboronic acids affording stereo‐defined (E)‐3‐arylallylic alcohols via arylmetalation and protodemetalation with a high regio‐

  众所周知，炔丙醇与芳基金属试剂的Rh催化反应会经历S N 2'型反应，这是通过顺序的芳基金属化和β-OH消除过程提供的。在此我们报道了炔丙醇与有机硼酸的Rh / Ag催化反应，在非常温和的条件下，通过芳基金属化和原金属脱金属以高区域和立体选择性提供了立体定义的（E）-3-芳基烯丙醇。该反应显示出良好的底物范围以及与合成有用的官能团的相容性，而对于旋光的炔丙醇没有外消旋作用。这种反应还可以扩展为具有显着的区域选择性和排他性E-立体选择性的均丙醇。
• 多取代β苯丙烯醇类化合物及其合成方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111825535B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种多取代β苯丙烯醇类化合物的合成方法，即通过多取代炔丙醇与有机硼酸，在铑催化剂、碱、银盐的作用下，在有机溶剂中反应，一步直接构建多取代β苯丙烯醇类化合物。本发明方法操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，反应具有高区域选择性和立体选择性(单一构型)。本发明方法无需使用保护基，可直接得到多取代β苯丙烯醇类化合物。本发明还公开了多取代β苯丙烯醇类化合物在制备治疗和/或预防糖尿病的药物、抗肿瘤药物中的应用。