Fmoc-Phe-Cys(Me)-OH | 1359015-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-Cys(Me)-OH
• CAS: 1359015-18-1
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 504.607
• InChiKey: SCOIEDRGSVBAEL-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Cys(Me)-OH 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S,Z)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(methylthio)vinylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成烯酰胺的脱羰方法：立体选择性合成 Mersacidin 的 (Z)-氨基乙烯基-d-半胱氨酸单元

  摘要：

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

  DOI：

  10.1021/ol203399x
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基-L-半胱氨酸 、 [(1S)-2-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-2-氧代-1-(苯基甲基)乙基]氨基甲酸芴甲基酯 在 potassium hydrogencarbonate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到Fmoc-Phe-Cys(Me)-OH
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成烯酰胺的脱羰方法：立体选择性合成 Mersacidin 的 (Z)-氨基乙烯基-d-半胱氨酸单元

  摘要：

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

  DOI：

  10.1021/ol203399x