Tribromomethyl-o-chlorophenylcarbinol | 61945-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tribromomethyl-o-chlorophenylcarbinol
• 英文别名: 2,2,2-tribromo-1-(2-chloro-phenyl)-ethanol；2,2,2-Tribrom-1-(2-chlor-phenyl)-aethanol；(+/-)-2.2.2-Tribrom-1-hydroxy-1-(2-chlor-phenyl)-aethan；2,2,2-tribromo-1-(2-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 61945-74-2
• 化学式: C₈H₆Br₃ClO
• 分子量: 393.3
• InChiKey: FJTJNRGBUOGGHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-196 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  2.117 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tribromomethyl-o-chlorophenylcarbinol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2,2,2-tribromo-1-(2-chlorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效且广泛适用的 PCC 氧化三溴甲基甲醇的方法

  摘要：

  摘要 开发了一种在氯铬酸吡啶存在下高效且广泛适用的三溴甲基甲醇氧化方法，产率高达 96%。该方法适用于多种芳香族、脂肪族和杂环三溴甲基甲醇的氧化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1415358
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(2-chloro-phenyl)-ethanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tribromomethyl-o-chlorophenylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  醛的碱催化脱保护：一种新的卤仿反应

  摘要：

  描述了在温和反应条件下对 α,α,α-三卤 (Cl, Br) 甲醇进行脱保护以产生相应醛和卤仿的有效程序。该方法可应用于芳香族、脂肪族和杂环三卤甲醇化合物的脱保护。

  DOI：

  10.1055/a-2201-3503

文献信息

• Selective Debromination of α,α,α‐Tribromomethylketones with HBr–H ₂ O Reductive Catalytic System
  作者：Hui Wang、Meng‐Xia Zheng、Hongmei Guo、Guozheng Huang、Zhao Cheng、Abulikemu Abudu Rexit

  DOI：10.1002/ejoc.202001118

  日期：2020.11.8

  A debrominationreaction to synthesize α‐mono‐ and α,α‐dibromomethylketones with high selectivity from α,α,α‐tribromomethylketones by the controlling of H2OHBr reductive conditions was developed.

  通过控制H 2 OHBr的还原条件，开发了一种脱溴反应，可从α，α，α-三溴甲基酮中高选择性地合成α-单-和α，α-二溴甲基酮。
• Synthesis of Trihalomethyl Ketones from Trihalomethyl Carbinols (Hal = Cl, Br) Using 2-Iodoxybenzoic Acid
  作者：A. Gulizhabaier、A. A. Rexit

  DOI：10.1134/s1070428021050079

  日期：2021.5

  Abstract An efficient method for the preparation of trihalomethyl (Cl, Br) ketones by the oxidation of trihalomethyl carbinols with 2-iodoxybenzoic acid in tert-butanol under heating has been developed. A series of trihalomethyl ketones have been synthesized through a simple, convenient, and environmentally friendly method with excellent yields.

  摘要 开发了一种通过在叔丁醇中加热氧化三卤甲基甲醇与 2-碘氧基苯甲酸制备三卤甲基 (Cl, Br) 酮的有效方法。通过简便、环保、收率优良的方法合成了一系列三卤甲基酮。
• The Addition of Chloroform and Bromoform to o-Chlorobenzaldehyde
  作者：Joseph W. Howard、Irwin Castles

  DOI：10.1021/ja01305a045

  日期：1935.2