2-(3-methyl-4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 63390-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-methyl-4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3-Methyl-4-nitrophenyl)benzimidazol；2-(3-methyl-4-nitro-phenyl)-1H-benzoimidazole；2-(3-methyl-4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 63390-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: QYWAUDRCZQTIBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 水 、 羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-正丙基-4-甲基-6-(1’-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  替米沙坦关键中间体的绿色制备方法

  摘要：

  本发明涉及抗高血压药物替米沙坦中间体——4‑甲基‑2‑丙基苯并咪唑‑6‑甲酸酯和双咪唑的电化学制备方法：4‑丁脒基‑3‑甲基苯甲酸酯经电氧化方法制得替米沙坦中间体——4‑甲基‑2‑丙基苯并咪唑‑6‑甲酸酯；3‑甲基‑4‑硝基苯甲腈经电化学方法制备替米沙坦中间体——双咪唑。电化学反应中无需有毒或危险的氧化剂或还原剂，“电子”就是清洁的反应试剂，是发展“绿色医药工业”的重要组成部分。在电化学过程中，通过改变恒电流密度，可以控制转化率和选择性；从而获得高纯度和高收率替米沙坦中间体。

  公开号：

  CN115572243A
• 作为产物：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 、 羟胺 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95.6 %的产率得到2-(3-methyl-4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  替米沙坦关键中间体的绿色制备方法

  摘要：

  本发明涉及抗高血压药物替米沙坦中间体——4‑甲基‑2‑丙基苯并咪唑‑6‑甲酸酯和双咪唑的电化学制备方法：4‑丁脒基‑3‑甲基苯甲酸酯经电氧化方法制得替米沙坦中间体——4‑甲基‑2‑丙基苯并咪唑‑6‑甲酸酯；3‑甲基‑4‑硝基苯甲腈经电化学方法制备替米沙坦中间体——双咪唑。电化学反应中无需有毒或危险的氧化剂或还原剂，“电子”就是清洁的反应试剂，是发展“绿色医药工业”的重要组成部分。在电化学过程中，通过改变恒电流密度，可以控制转化率和选择性；从而获得高纯度和高收率替米沙坦中间体。

  公开号：

  CN115572243A

文献信息

• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20090075938A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are disclosed compound of Formula (1): A 1 , A 2 , A 3 and A 4 which may be the same or different, represent N or CR 1 , X is a divalent group selected from O, S(O) n , C═W, NR 4 , NC(═O)R 5 and CR 6 R 7 , W is O, S, NR 20 , Y is N or CR 8 , one of R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and NR 20 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group, additionally, R 1 , R 3 -R 9 , which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R 20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO 2 , NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 , which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R 30 and R 31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR 6 R 7 , R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，它们可以相同或不同，代表N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可以用芳基取代的烷基，可以用芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可以用芳基取代的烷氧基，可以用芳基取代的芳氧基，可以用取代基取代的烷酰基，可以用取代基取代的芳酰基，NO2，NR30R31，在其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地取代的烷基或可选地取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，另外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，那么相邻的碳原子及其取代基可以形成环B，当X为CR6R7时，R6和R7与它们附着的碳原子一起可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症或消瘦症的药物时使用。
• Drug Combinations for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20110195932A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种化合物（1）的一个或多个辅助剂组合的组合物，以制备这些组合物的过程，以及这些组合物的各种治疗用途。还提供了包含这些组合物的制药组合物，以及使用这些组合物治疗杜氏肌营养不良症、贝克肌营养不良症或消瘦的方法。
• DRUG COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Summit Corporation PLC

  公开号：US20140011782A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  该专利涉及包含（或基本上由）一个或多个式（1）化合物和一个或多个辅助剂的组合物，以及制备这些组合物的方法，以及这些组合物的各种治疗用途。此外，还提供了包含这些组合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗杜兴肌肉萎缩症，贝克肌肉萎缩症或消瘦症的方法。
• Improved and ligand-free copper-catalyzed cyclization for an efficient synthesis of benzimidazoles from <i>o</i>-bromoarylamine and nitriles
  作者：Emmanuel Mintah Bonku、Hongjian Qin、Abdullajon Odilov、Safomuddin Abduahadi、Samuel Desta Guma、Feipu Yang、Fuqiang Zhu、Haji A. Aisa、Jingshan Shen

  DOI：10.1039/d4ra00245h

  日期：——

  improved copper-catalyzed cyclization for an efficient synthesis of benzimidazoles from o-bromoarylamine and nitriles, under mild and ligand-free conditions. The optimal conditions yielded exceptional products of up to 98%, demonstrating the broad applicability of this synthetic strategy in generating a wide range of valuable imidazole derivatives. This methodology enables the efficient synthesis of various

  我们提出了一种改进的铜催化环化，用于在温和且无配体的条件下从邻溴芳胺和腈有效合成苯并咪唑。最佳条件产生了高达 98% 的优质产物，证明了该合成策略在生成各种有价值的咪唑衍生物方面具有广泛的适用性。该方法能够有效合成各种取代的苯并咪唑衍生物，并为传统方法提供了一种环境友好的替代方案。通过消除与传统合成方法相关的刺激性试剂和高温的使用，该方法被证明更加有效和稳健。值得注意的是，我们成功地将这种合成方法应用于苯达唑和噻苯达唑的合成，在 100 克规模上，产率分别为 82% 和 78%。
• PIOTROVSKIJ L. B.; KUDRYASHOVA N. I.; XROMOV-BORISOV N. V., ZH. ORGANICH. XIMII, 1977, 13, HO 4, 797-803
  作者：PIOTROVSKIJ L. B.、 KUDRYASHOVA N. I.、 XROMOV-BORISOV N. V.

  DOI：——

  日期：——