2-(3-chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutanenitrile | 1512840-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutanenitrile
• CAS: 1512840-47-9
• 化学式: C₁₀H₇ClF₃N
• 分子量: 233.62
• InChiKey: QZHURNOBXGCTKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 三甲基氰硅烷 、 3-氯苯乙烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Intermolecular Cyanotrifluoromethylation of Alkenes

  摘要：

  A novel and highly practical reaction for the copper-catalyzed intermolecular cyanotrifluoromethylation of alkenes is presented here. This methodology provides a general and straightforward way to synthesize a variety of useful CF3-containing nitriles, which can be used for further preparation of pharmaceutically and agrochemically important compounds in synthetic organic chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol403263c

文献信息

• A Readily Available Trifluoromethylation Reagent and Its Difunctionalization of Alkenes
  作者：Min Zhang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02146

  日期：2021.8.6

  Trifluoromethyl substitution is notably popular in pharmaceuticals and agrochemicals; however, trifluoromethylated compounds normally rely on the use of cost-prohibitive or gaseous trifluoromethylating reagents, which diminishes the general applicability of these methods. Herein an efficient trifluoromethylation reagent trifluoromethylsulfonyl–pyridinium salt (TFSP) was reported, which can be readily

  三氟甲基取代在药物和农用化学品中特别受欢迎；然而，三氟甲基化化合物通常依赖于成本过高或气态三氟甲基化试剂的使用，这降低了这些方法的普遍适用性。本文报道了一种有效的三氟甲基化试剂三氟甲基磺酰基-吡啶鎓盐（TFSP），它可以很容易地从廉价且容易获得的大宗工业原料中制备。TFSP可以在光催化下产生三氟甲基自由基，实现烯烃有效的叠氮或氰基三氟甲基化反应。