ethyl (RS,SR)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-4-pentynoate | 82731-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (RS,SR)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-4-pentynoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2,3-dimethyl-4-pentynoic acid；ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-2,3-dimethylpent-4-ynoate
• CAS: 82731-70-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: MAWCCXSZYNYBSB-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (RS,SR)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-4-pentynoate 生成 (2SR,3RS)-ethyl 2-hydroxy-2,3-dimethylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  BARTLETT, P. A.;TANZELLA, D. J.;BARSTOW, J. F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 20, 3941-3945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-5-trimethylsilylpent-4-ynoate 、 silver nitrate 、 氰化钾 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTLETT, P. A.;TANZELLA, D. J.;BARSTOW, J. F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 20, 3941-3945

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Highly Atom Efficient, Solvent Promoted Addition of Tetraallylic, Tetraallenic, and Tetrapropargylic Stannanes to Carbonyl Compounds
  作者：Adam McCluskey、I. Wayan Muderawan、Muntari、David J. Young

  DOI：10.1021/jo015904x

  日期：2001.11.1

  Tetraallylic, tetraallenic, and tetrapropargylic stannanes (0.25 equiv) react with aldehydes in methanol to provide unsaturated alcohols in good to excellent yields (56-99%). These reactions proceed exclusively with allylic rearrangement for tetra(2-butenyl)tin 2b and tetra(1,2-butadienyl)tin 16c and predominantly with allylic rearrangement for tetrapropadienyltin 16a and tetra(2-butynyl)tin 6e. Allylation. reactions also proceeded smoothly with reactive ketones such as ethyl pyruvate (9a) and cyclohexanone (9b). The corresponding TFA-catalyzed reactions of dimethyl acetals 4d and 4e are regiospecific with allylic rearrangement.
• Ester-enolate Claisen rearrangement of lactic acid derivatives
  作者：Paul A. Bartlett、Donna J. Tanzella、James F. Barstow

  DOI：10.1021/jo00141a025

  日期：1982.9