(3R)-3-[3-[(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butynyl]phenyl]-N-methoxy-N-methyl-3-triethylsilyloxypropionamide | 667419-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[3-[(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butynyl]phenyl]-N-methoxy-N-methyl-3-triethylsilyloxypropionamide
• 英文别名: (3R)-3-[3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-ynyl]phenyl]-N-methoxy-N-methyl-3-triethylsilyloxypropanamide
• CAS: 667419-24-1
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₄Si₂
• 分子量: 505.845
• InChiKey: AJQVCCNUWAMTAM-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[3-[(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butynyl]phenyl]-N-methoxy-N-methyl-3-triethylsilyloxypropionamide 在 乙基溴化镁 、 水 、 溶剂黄146 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大乳素类似物的不对称合成研究

  摘要：

  我们设计了两种大乳素A的芳香族类似物1a和1b，以期提高其生物活性和代谢稳定性。对这些化合物1a – b进行逆合成分析的结果，已检验了两种合成策略。第一个策略包括将3衍生的壬二烯基阴离子对映选择性地添加到醛4中，这是关键步骤。第二个步骤包括将炔酮7异构化为（E，E）共轭二烯酮31和随后的非对映选择性氢化物还原31。尽管前一种路线没有提供所需的目标，但后一种路线显示可以很好地合成1。不幸的是，针对（2 Ž，4 ë）-analogue 1a中不能合成由于（2的差向异构化Ž）烯烃入（2 ë）α-烯烃。但是，这些方法可以应用于（2 E，4 E）-类似物1b的总不对称合成。总体而言，通过不对称和非对映选择性反应，无需使用任何手性天然来源，即可控制所有四个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.062
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-ynyl]benzaldehyde 在 吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R)-3-[3-[(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butynyl]phenyl]-N-methoxy-N-methyl-3-triethylsilyloxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  大乳素类似物的不对称合成研究

  摘要：

  我们设计了两种大乳素A的芳香族类似物1a和1b，以期提高其生物活性和代谢稳定性。对这些化合物1a – b进行逆合成分析的结果，已检验了两种合成策略。第一个策略包括将3衍生的壬二烯基阴离子对映选择性地添加到醛4中，这是关键步骤。第二个步骤包括将炔酮7异构化为（E，E）共轭二烯酮31和随后的非对映选择性氢化物还原31。尽管前一种路线没有提供所需的目标，但后一种路线显示可以很好地合成1。不幸的是，针对（2 Ž，4 ë）-analogue 1a中不能合成由于（2的差向异构化Ž）烯烃入（2 ë）α-烯烃。但是，这些方法可以应用于（2 E，4 E）-类似物1b的总不对称合成。总体而言，通过不对称和非对映选择性反应，无需使用任何手性天然来源，即可控制所有四个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.062

文献信息

• Asymmetric synthesis of macrolactin analogue
  作者：Yusuke Kobayashi、Akihiro Fukuda、Tetsutaro Kimachi、Motoharu Ju-ichi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.055

  日期：2004.1

  Total asymmetric synthesis of macrolactin A analogue was accomplished by the convergent strategy. Rapid access to advanced intermediate 16 through isomerization of ynone to (E,E)-conjugated dienone is a key step of this synthesis. Overall, control of all of the four stereocenters was achieved by means of asymmetric and diastereoselective reactions without using any chiral natural sources. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.