4-Oxo-6-phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazono}-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile | 97693-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Oxo-6-phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazono}-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: Benzaldehyde (5-cyano-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2-yl)hydrazone
• CAS: 97693-29-3
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅O
• 分子量: 315.334
• InChiKey: AKMAFRFWJRZWEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-6-phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazono}-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 8-Benzyl-6-cyano-3,7-diphenyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  6-cyano-l, 2,4-triazolo-[4,3-a] pyrimidine-5- and 7-ones 的合成和 Dimroth 重排。与原酸酯的新型烷基化和氰基在重排中的新参与

  摘要：

  摘要 5-cyano-2-hydrazino-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one (6) 与一个碳插入剂的环化产物已被证实为 1,2,4-triazolo [4 , 3-a] 嘧啶- 5 (8H) -ones 类型而不是各自的 7-ones，通过将它们的烷基化衍生物 10a、11a、27 和 28 与 3-甲基和 3-苄基衍生物环化的产物进行比较6. 当使用原甲酸三乙酯作为环化剂时，发现了一种新的烷基化过程。8、14、15、24、34 和 36 与 2% 乙醇 KOH 的 Dimroth 重排分别得到各自的三唑并 [1,5-a] 嘧啶酮 13、18、19、25、38 和 40。使用 10% 乙醇 KOH 导致氰基参与重排，从而 8a 得到 7-亚氨基-5-苯基-1,2,4-三唑并 [1,5-a] 嘧啶 22

  DOI：

  10.1515/znb-1998-1017
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-4-氧代-6-苯基-2-硫代-5-嘧啶甲腈 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Oxo-6-phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazono}-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶的杂环化合物：合成、细胞毒性评价和分子对接

  摘要：

  合成了多种结构不同的嘧啶。元素分析、FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱用于确认所有制备化合物的化学结构。合成的嘧啶对五种人癌细胞系（前列腺癌 PC3、肝癌 HepG-2、人结肠癌 HCT-116、人乳腺癌 MCF-7、人肺癌 A-549）和正常人癌细胞系的生长进行了筛选。使用 MTT 法检测肺成纤维细胞 (MRC-5)。大多数筛选的嘧啶对PC3细胞系的生长具有抗增殖活性。化合物3b和3d比参考硫酸长春碱（约 2 到 3 倍）更有效，它们可以被认为是治疗前列腺癌疾病的有希望的线索。此外，筛选出的化合物3b、3f、3g、3h和5根据其选择性指数 (SI) 的值进行评估，发现比硫酸长春碱更具选择性和安全性。此外，使用计算机计算工具，评估了所有嘧啶配体的物理化学性质，合成的化合物符合 RO5 标准，因此具有口服生物利用度的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules27154912

文献信息

• Hussain, S. M.; El-Barbary, A. A.; Mansour, S. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 169 - 171
  作者：Hussain, S. M.、El-Barbary, A. A.、Mansour, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Khalil, Zarif Hallem; Hafez, Ali Ahmed Abdel; Ahmed, Ahmed Abdo, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 45, p. 81 - 94
  作者：Khalil, Zarif Hallem、Hafez, Ali Ahmed Abdel、Ahmed, Ahmed Abdo

  DOI：——

  日期：——