1-benzyl-4-(ethylsulfanyl)-2-methyl-6,7-dihydro-1H-indole-5-carbaldehyde | 853730-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-4-(ethylsulfanyl)-2-methyl-6,7-dihydro-1H-indole-5-carbaldehyde
• CAS: 853730-82-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NOS
• 分子量: 311.448
• InChiKey: OJRMRTDNDGNLEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  481.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(ethylsulfanyl)-2-methyl-6,7-dihydro-1H-indole-5-carbaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到1-benzyl-4-(ethylsulfanyl)-2-methyl-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硫代吡喃并[2,3-e]吲哚-2-酮：具有有效的光抗增殖活性的当归素异类似物。

  摘要：

  为了获得新的光化学治疗剂，合成了一类新的化合物，即角呋喃香豆素当归的生物等位基因thiopyrano [2,3-e] indol-2-ones。特别是7,8-二甲基-硫代吡喃并吲哚酮6c s表现出了显着的光毒性，并且在亚微摩尔水平上对UVA的依赖性很大，达到了IC（50）值。后者光诱导大量的细胞凋亡，并对脂质和蛋白质产生显着的光损伤。尽管它不插入DNA，但它能够引起DNA碱基的光氧化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.002
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-benzyl-4-(ethylsulfanyl)-2-methyl-6,7-dihydro-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochemotherapeutic activity of thiopyrano[2,3-e]indol-2-ones

  摘要：

  A series of derivatives of the new ring system thiopyrano[2,3-e]indol-2-one was prepared with the aim of obtaining new photochemotherapeutic drugs. Biological screenings were performed on this new class of photoactivable drugs and a strong anti-proliferative effect was observed upon irradiation with UVA light. The compound bearing a methyl substituent at the pyrrole nitrogen resulted as the most interesting showing IC50 in the nanomolar range. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.016