N-[[(3aR,6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl]-2-bromoacetamide | 1073897-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: N-[[(3aR,6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl]-2-bromoacetamide
• CAS: 1073897-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₆
• 分子量: 340.171
• InChiKey: VRRFKEODTCSIED-GPUHXXMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(3aR,6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl]-2-bromoacetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷通过平面过渡态对 1,1-二取代末端烯烃进行不对称环氧化。

  摘要：

  各种 1,1-二取代末端烯烃已被研究用于使用手性酮催化剂的不对称环氧化。使用内酰胺酮可实现高达 88% ee，并且平面过渡态可能是主要反应途径。

  DOI：

  10.1021/jo801576k
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 [(3aR,6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methylazanium;acetate 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以36%的产率得到N-[[(3aR,6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl]-2-bromoacetamide
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷通过平面过渡态对 1,1-二取代末端烯烃进行不对称环氧化。

  摘要：

  各种 1,1-二取代末端烯烃已被研究用于使用手性酮催化剂的不对称环氧化。使用内酰胺酮可实现高达 88% ee，并且平面过渡态可能是主要反应途径。

  DOI：

  10.1021/jo801576k