(3S,6R,7aR)-6-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one | 180982-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,6R,7aR)-6-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
• CAS: 180982-75-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: CFXIYPDQMHCLHG-DAXOMENPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7aR)-6-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(3S,5aR,8aR,8bR)-8-Hydroxy-3-isopropyl-5a,8b-dimethyl-octahydro-cyclopenta[3,4]pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  稠合环戊烯酮环系统的不对称合成：（-）-异丁烯的正式不对称全合成

  摘要：

  光学活性的三环恶唑烷内酰胺10已经使用两种不同的途径制备（方案1）。它们可以通过双环的内酰胺的酸介导的分子内环化作用可以得到13经由其acyliminium中间体生产所附的五元，六元，七元三环系统。可替代地，10可通过手性氨基醇环化缩合与环戊烷-1,2-二羧酸制备12，得到被还原或烷基化的氨基醇与环化的非对映体混合物的酰亚胺10。的烷基化10（R“= H）通过其烯醇化物给出立体定向的α-季产物10（R ''=烷基）。后者用MeLi或Red- Al®降解，然后进行温和的酸水解和羟醛环化，生成双环酮14和15，为1：1混合物，易于分离并分离出> 99％ee。该序列产生了已知的用于合成（-）-异丁烯的非外消旋中间体69。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790412
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-6-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-3-isopropyl-7a-methyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 、 碘甲烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(3S,6R,7aR)-6-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  稠合环戊烯酮环系统的不对称合成：（-）-异丁烯的正式不对称全合成

  摘要：

  光学活性的三环恶唑烷内酰胺10已经使用两种不同的途径制备（方案1）。它们可以通过双环的内酰胺的酸介导的分子内环化作用可以得到13经由其acyliminium中间体生产所附的五元，六元，七元三环系统。可替代地，10可通过手性氨基醇环化缩合与环戊烷-1,2-二羧酸制备12，得到被还原或烷基化的氨基醇与环化的非对映体混合物的酰亚胺10。的烷基化10（R“= H）通过其烯醇化物给出立体定向的α-季产物10（R ''=烷基）。后者用MeLi或Red- Al®降解，然后进行温和的酸水解和羟醛环化，生成双环酮14和15，为1：1混合物，易于分离并分离出> 99％ee。该序列产生了已知的用于合成（-）-异丁烯的非外消旋中间体69。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790412