propanal (6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)hydrazone | 1598383-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: propanal (6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)hydrazone
• 英文别名: propionaldehyde (6-chloro-2-phenyl-4-pyrimidinyl)hydrazone；4-chloro-6-(2-propylenehydrazin)-2-phenylpyrimidine；6-chloro-2-phenyl-N-(propylideneamino)pyrimidin-4-amine
• CAS: 1598383-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄
• 分子量: 260.726
• InChiKey: WKVBWYYYAKNOGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propanal (6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)hydrazone 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以86%的产率得到8-bromo-7-chloro-3-ethyl-5-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶的合成，它们的环重排为[1,5-c]类似物和进一步多样化

  摘要：

  摘要 通过溴介导醛衍生的azo的氧化环化反应制得8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶。通过单晶X射线分析明确地证实了一种这样的产物的结构。尽管C-5未取代的1,2,4-三唑并[4,3- c ]嘧啶化学型在环境条件下极易发生环异构化，但发现C-5取代的类似物非常稳定，可以纯净地分离形成。尽管如此，它们仍然可以转化为1,2,4-三唑[1,5- c嘧啶通过碱或酸促进的Dimroth重排。嘧啶核上卤素官能团的存在使产品可用作易于多样化的通用合成中间体，钯催化的Kumada交叉偶联和Buchwald-Hartwig胺化以及直接的芳族取代证明了这一点。 通过溴介导醛衍生的azo的氧化环化反应制得8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶。通过单晶X射线分析明确地证实了一种这样的产物的结构。尽管C-5未取代的1,2,4-三唑并[4,3- c ]嘧啶化学型

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378453
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-苯基嘧啶 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 propanal (6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  IBD 介导的嘧啶基腙氧化环化和同时发生的 Dimroth 重排：[1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶衍生物的合成。

  摘要：

  6-氯-4-嘧啶基腙 4 与二乙酸碘苯 (IBD) 在二氯甲烷中的氧化环化产生 [1,2,4] 三唑并 [4,3-c] 嘧啶衍生物 5a-o。这些初始产物经过可行的 Dimroth 重排，以中等至高产率提供分离的 [1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶 6a-o。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.298

文献信息

• 含腙结构的苯基嘧啶衍生物及其制备方法和应用
  申请人：湖南省农业生物技术研究所

  公开号：CN109942498A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明属于农药技术领域，公开了一类含腙结构的苯基嘧啶衍生物，具有如下结构式：其中R选自C1‑C10烷基、苯基、卤代苯基、氰基苯基、C1‑C10烷基苯基或C1‑C10烷氧基苯基中的一种。本发明还公开了该衍生物的制备方法：1)将解草啶、水合肼与有机溶剂混合加热，得到4‑氯‑6‑肼基‑2‑苯基嘧啶；2)4‑氯‑6‑肼基‑2‑苯基嘧啶与R‑CHO进行缩合反应得到所述衍生物。本发明还公开了该衍生物作为农作物病害防治药物或除草剂安全剂的应用，以及一种以该衍生物为活性成分的农药。本发明的衍生物作为一种新型农作物病害防治药物，病菌无耐药性；还能作为除草剂安全剂使用。