4-chloro-6-hydrazinyl-2-phenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-hydrazinyl-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: (6-Chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)hydrazine；(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)hydrazine
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄
• 分子量: 220.661
• InChiKey: IYDNWOSFYSIGLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-hydrazinyl-2-phenylpyrimidine 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-chloro-2-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  IBD 介导的嘧啶基腙氧化环化和同时发生的 Dimroth 重排：[1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶衍生物的合成。

  摘要：

  6-氯-4-嘧啶基腙 4 与二乙酸碘苯 (IBD) 在二氯甲烷中的氧化环化产生 [1,2,4] 三唑并 [4,3-c] 嘧啶衍生物 5a-o。这些初始产物经过可行的 Dimroth 重排，以中等至高产率提供分离的 [1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶 6a-o。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.298
• 作为产物：
  描述：

  解草啶 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-6-hydrazinyl-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶的合成，它们的环重排为[1,5-c]类似物和进一步多样化

  摘要：

  摘要 通过溴介导醛衍生的azo的氧化环化反应制得8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶。通过单晶X射线分析明确地证实了一种这样的产物的结构。尽管C-5未取代的1,2,4-三唑并[4,3- c ]嘧啶化学型在环境条件下极易发生环异构化，但发现C-5取代的类似物非常稳定，可以纯净地分离形成。尽管如此，它们仍然可以转化为1,2,4-三唑[1,5- c嘧啶通过碱或酸促进的Dimroth重排。嘧啶核上卤素官能团的存在使产品可用作易于多样化的通用合成中间体，钯催化的Kumada交叉偶联和Buchwald-Hartwig胺化以及直接的芳族取代证明了这一点。 通过溴介导醛衍生的azo的氧化环化反应制得8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶。通过单晶X射线分析明确地证实了一种这样的产物的结构。尽管C-5未取代的1,2,4-三唑并[4,3- c ]嘧啶化学型

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378453

文献信息

• Synthesis of 8-Bromo-7-chloro[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines, Their Ring Rearrangement to [1,5-c] Analogues, and Further Diversification
  作者：Quanrui Wang、Caifei Tang、Chao Wang、Zhiming Li

  DOI：10.1055/s-0034-1378453

  日期：——

  still be converted into the 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines by base- or acid-promoted Dimroth rearrangement. The presence of halogen functionalities on the pyrimidine nucleus renders the products useful as versatile synthetic intermediates for the easy diversification, as evidenced by palladium-catalyzed Kumada cross-couplings and Buchwald–Hartwig amination, as well as direct aromatic substitution

  摘要 通过溴介导醛衍生的azo的氧化环化反应制得8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶。通过单晶X射线分析明确地证实了一种这样的产物的结构。尽管C-5未取代的1,2,4-三唑并[4,3- c ]嘧啶化学型在环境条件下极易发生环异构化，但发现C-5取代的类似物非常稳定，可以纯净地分离形成。尽管如此，它们仍然可以转化为1,2,4-三唑[1,5- c嘧啶通过碱或酸促进的Dimroth重排。嘧啶核上卤素官能团的存在使产品可用作易于多样化的通用合成中间体，钯催化的Kumada交叉偶联和Buchwald-Hartwig胺化以及直接的芳族取代证明了这一点。 通过溴介导醛衍生的azo的氧化环化反应制得8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶。通过单晶X射线分析明确地证实了一种这样的产物的结构。尽管C-5未取代的1,2,4-三唑并[4,3- c ]嘧啶化学型
• 含腙结构的苯基嘧啶衍生物及其制备方法和应用
  申请人：湖南省农业生物技术研究所

  公开号：CN109942498A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明属于农药技术领域，公开了一类含腙结构的苯基嘧啶衍生物，具有如下结构式：其中R选自C1‑C10烷基、苯基、卤代苯基、氰基苯基、C1‑C10烷基苯基或C1‑C10烷氧基苯基中的一种。本发明还公开了该衍生物的制备方法：1)将解草啶、水合肼与有机溶剂混合加热，得到4‑氯‑6‑肼基‑2‑苯基嘧啶；2)4‑氯‑6‑肼基‑2‑苯基嘧啶与R‑CHO进行缩合反应得到所述衍生物。本发明还公开了该衍生物作为农作物病害防治药物或除草剂安全剂的应用，以及一种以该衍生物为活性成分的农药。本发明的衍生物作为一种新型农作物病害防治药物，病菌无耐药性；还能作为除草剂安全剂使用。
• Mixed-Valence, Mixed-Spin-State, and Heterometallic [2×2] Grid-type Arrays Based on Heteroditopic Hydrazone Ligands: Synthesis and Electrochemical Features
  作者：Lindsay H. Uppadine、Jean-Paul Gisselbrecht、Nathalie Kyritsakas、Kalle Nättinen、Kari Rissanen、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200401224

  日期：2005.4.8

  binding pocket. The 2-pyrimidine (R) and 6-pyridine (R') substituents have a significant effect on complex geometry and influence both the electrochemical and magnetic behaviour of the system. 1H NMR spectroscopic studies show that the Fe(II) ions in the grid can be low spin, high spin or spin crossover depending on the steric effect of substituents R and R'. This steric effect has been manipulated to

  已经准备了一个扩展族的杂金属[（M1）2（M2）2（L-）4]（n +）[2x2]网格类型阵列1-9。该三层合成路线包括区域选择性，氧化还原和对映选择性特征，并且基于异二topic配体AC的逐步构建。这些配体包含可电离的NH和不可电离的NMe单元，可根据配体结合袋上的电荷控制金属氧化还原特性。2-嘧啶（R）和6-吡啶（R'）取代基对复杂的几何结构具有重大影响，并会影响系统的电化学和磁性行为。1H NMR光谱研究表明，取决于取代基R和R'的空间效应，网格中的Fe（II）离子可以是低自旋，高自旋或自旋交叉。该空间效应已被操纵以构建一个具有两个低旋转和两个自旋交叉的Fe（II）中心的异常阵列（网格8）。对网格型阵列1-9及其各自的单核前体复合物10-13进行了电化学研究。栅格用作电子存储库，并显示多达八个单电子可逆还原步骤。这些过程通常成对发生，并分配给基于配体的还原反应和Co（III）/ Co
• IBD-mediated oxidative cyclization of pyrimidinylhydrazones and concurrent Dimroth rearrangement: Synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Caifei Tang、Zhiming Li、Quanrui Wang

  DOI：10.3762/bjoc.9.298

  日期：——

  Oxidative cyclization of 6-chloro-4-pyrimidinylhydrazones 4 with iodobenzene diacetate (IBD) in dichloromethane gives rise to [1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine derivatives 5a-o. These incipient products undergo feasible Dimroth rearrangement to furnish the isolated [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines 6a-o in moderate to high yields.

  6-氯-4-嘧啶基腙 4 与二乙酸碘苯 (IBD) 在二氯甲烷中的氧化环化产生 [1,2,4] 三唑并 [4,3-c] 嘧啶衍生物 5a-o。这些初始产物经过可行的 Dimroth 重排，以中等至高产率提供分离的 [1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶 6a-o。
• Novel phenylpyrimidine derivatives containing a hydrazone moiety protect rice seedlings from injury by metolachlor
  作者：Xile Deng、Wenna Zheng、Can Jin、Qingcai Zhan、Lianyang Bai

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104645

  日期：2021.3

  pyrimidines were synthesized and their structures were confirmed using IR (infrared radiation), 1H NMR, 13C NMR, and HRMS (high resolution mass spectrometry). The herbicide safener activities were then evaluated via primary tests. Compounds 3i and 3t were found to have the best herbicide activity on plant height. These compounds were then further screened for their activities at lower concentrations and showed

  解决除草剂药害的一种策略是应用除草剂安全剂，以有效减轻除草剂对农作物的伤害。例如，当将氯乙酰胺除草剂异丙甲草胺用于水稻时，与异丙甲草胺相关的机制及其残留会对水稻的生长和产量产生负面影响。为了鉴定异丙甲草胺的新型高活性除草剂安全剂候选物，合成了一系列 ( E )-4-(2-取代肼基)-6-氯-2-苯基嘧啶，并使用 IR（红外辐射）确认了它们的结构，1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS（高分辨率质谱）。然后通过初步测试评估除草剂安全剂的活性。化合物发现3i和3t对株高具有最好的除草剂活性。然后进一步筛选这些化合物在较低浓度下的活性，并且与阳性对照苯菌灵（一种商业除草剂安全剂）相比显示出更好或相似的活性。化合物3i和3t显着增强了与除草剂安全剂活性相关的谷胱甘肽S-转移酶 (GST) 活性。此外，qPCR（实时定量聚合酶链反应）分析发现，3i和3t处理增强了OsGSTU3、OsGsTU