3-iodophenyl dimethylcarbamate | 1309751-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodophenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: (3-iodophenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1309751-97-0
• 化学式: C₉H₁₀INO₂
• 分子量: 291.088
• InChiKey: BSBUPUIMMCJTLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodophenyl dimethylcarbamate 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-苯氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2,5-diiodophenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii) catalyzed ortho C–H iodination of phenylcarbamates at room temperature using cyclic hypervalent iodine reagents

  摘要：

  使用钯（ii）催化的C-H活化通过环状高价碘（iii）试剂访问正碘酚的第一个示例已经开发出来，通过弱配位。该反应表现出优异的区域选择性、反应性和良好的官能团容忍度。提出了一种独特的机制。

  DOI：

  10.1039/c5cc02533h
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 、 二甲氨基甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-iodophenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii) catalyzed ortho C–H iodination of phenylcarbamates at room temperature using cyclic hypervalent iodine reagents

  摘要：

  使用钯（ii）催化的C-H活化通过环状高价碘（iii）试剂访问正碘酚的第一个示例已经开发出来，通过弱配位。该反应表现出优异的区域选择性、反应性和良好的官能团容忍度。提出了一种独特的机制。

  DOI：

  10.1039/c5cc02533h

文献信息

• Diverse <i>ortho</i>-C(sp²)–H Functionalization of Benzaldehydes Using Transient Directing Groups
  作者：Xi-Hai Liu、Hojoon Park、Jun-Hao Hu、Yan Hu、Qun-Liang Zhang、Bao-Long Wang、Bing Sun、Kap-Sun Yeung、Fang-Lin Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b11188

  日期：2017.1.18

  Pd-catalyzed C-H functionalizations promoted by transient directing groups remain largely limited to C-H arylation only. Herein, we report a diverse set of ortho-C(sp2)-H functionalizations of benzaldehyde substrates using the transient directing group strategy. Without installing any auxiliary directing group, Pd(II)-catalyzed C-H arylation, chlorination, bromination, and Ir(III)-catalyzed amidation

  由瞬态导向基团促进的 Pd 催化的 CH 官能化仍然主要仅限于 CH 芳基化。在此，我们报告了使用瞬态定向组策略对苯甲醛底物进行的一组不同的邻 C(sp2)-H 功能化。在不安装任何辅助导向基团的情况下，可以在苯甲醛底物上实现 Pd(II) 催化的 CH 芳基化、氯化、溴化和 Ir(III) 催化的酰胺化。通过亚胺键原位形成的瞬态导向基团可以覆盖其他能够指导 CH 活化或催化剂中毒的配位官能团，显着扩大了金属催化的苯甲醛 CH 官能化的范围。这种方法的实用性通过多种应用得到证明，包括药物类似物的后期多样化。
• Weak Coordination Promoted Regioselective Oxidative Coupling Reaction for 2,2′-Difunctional Biaryl Synthesis in Hexafluoro-2-propanol
  作者：Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02115

  日期：2015.9.18

  An unprecedented weak coordination promoted dehydrogenative cross-coupling reaction has been developed by palladium catalysis, which provides a convenient access to a wide range of 2,2′-difunctional biaryls from easily accessible substrates. Both HFIP solvent and oxidants serve as the critical factors in this new reaction. A plausible mechanism involving Pd(II)/Pd(IV) is proposed. The reaction demonstrates

  钯催化已开发出前所未有的弱配位促进的脱氢交叉偶联反应，钯催化可从易于接近的底物方便地获得各种2,2'-双官能联芳基。HFIP溶剂和氧化剂都是这一新反应的关键因素。提出了涉及Pd（II）/ Pd（IV）的合理机制。该反应显示出优异的反应性，宽泛的官能团耐受性和高产率。
• Room-temperature Pd-catalyzed C–H chlorination by weak coordination: one-pot synthesis of 2-chlorophenols with excellent regioselectivity
  作者：Xiuyun Sun、Yonghui Sun、Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c3cc47431c

  日期：——

  A room-temperature Pd(II)-catalyzed regioselective chlorination reaction has been developed for a facile one-pot synthesis of a broad range of 2-chlorophenols. The reaction demonstrates an excellent regioselectivity and reactivity for C–H chlorination. This reaction represents one of the rare examples of mild C–H functionalization at ambient temperature.

  已开发出一种室温下Pd(II)催化的区域选择性氯化反应，可方便地用于广泛2-氯苯酚的一锅法合成。该反应在C-H氯化方面表现出出色的区域选择性和反应活性。这是在室温下温和C-H官能团化的罕见实例之一。
• A General Approach towards Catechol and Pyrogallol through Ruthenium‐ and Palladium‐Catalyzed CH Hydroxylation by Weak Coordination
  作者：Xinglin Yang、Yonghui Sun、Zhang Chen、Yu Rao

  DOI：10.1002/adsc.201300999

  日期：2014.5.5

  An efficient ruthenium(II)‐ and palladium(II)‐catalyzed CH hydroxylation of aryl carbamates has been developed for the facile synthesis of catechols and pyrogallols. The reaction demonstrates excellent reactivity, regio‐ and chemoselectivity, good functional group compatibility and high yields. The practicality of this method has been proved by a gram‐scale synthesis.

  一种有效的钌（II） -和钯（II） -催化Ç  ħ芳基氨基甲酸酯的羟基化已发展为儿茶酚和邻苯三酚类的简便合成。该反应显示出出色的反应活性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高收率。这种方法的实用性已通过克级综合证明。
• Ruthenium-catalyzed oxidative C–H alkenylation of aryl carbamates
  作者：Jie Li、Christoph Kornhaaß、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c2cc36196e

  日期：——

  A cationic ruthenium(II) catalyst enabled highly efficient oxidative alkenylations of electron-rich arenes bearing removable, weakly coordinating carbamates, and allowed for cross-dehydrogenative C–H bond functionalization in an aerobic manner.

  一种阳离子型二价钌催化剂可实现富电子芳烃的去质子化氧化烯基化反应，这些富电子芳烃带有可移除的弱配位氨基甲酸酯基团，并能在有氧条件下进行交叉脱氢C-H键官能团化。