rac-1-(4-nitrophenyl)-3-p-tolylallylacetate | 1147357-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: rac-1-(4-nitrophenyl)-3-p-tolylallylacetate
• CAS: 1147357-22-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: VNVOLHUIZXQEQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(4-nitrophenyl)-3-p-tolylallylacetate 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 苯甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[3-(4-Methylphenyl)-1-propenyl]nitrobenzene 、 1-Methyl-4-[3-(4-nitrophenyl)prop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化烯丙醇歧化和苄醇对烯丙醇及其衍生物的选择性烯丙基还原

  摘要：

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo900070q

文献信息

• Rational design of sulfoxide–phosphine ligands for Pd-catalyzed enantioselective allylic alkylation reactions
  作者：Hong-Gang Cheng、Bin Feng、Li-Yan Chen、Wei Guo、Xiao-Ye Yu、Liang-Qiu Lu、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c3cc49488h

  日期：——

  A new type of chiral sulfoxide-phosphine ligands have been developed by a rational combination of two privileged scaffolds for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. Under optimized conditions, generally high yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee) were obtained.

  通过两个特权支架的合理组合，开发了一种新型手性亚砜-膦配体，用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。在优化的条件下，通常可获得高收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Palladium Catalyzed Asymmetric Allylation of 3-OBoc-Oxindoles: An Efficient Synthesis of 3-Allyl-3-hydroxyoxindoles
  作者：Samydurai Jayakumar、Nandarapu Kumarswamyreddy、Muthuraj Prakash、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00034

  日期：2015.3.6

  synthesized in very good enantio- (up to 97% ee) and diastereoselectivities (dr up to 7.6:1) with contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers by employing tartrate derived bi(oxazoline) in Pd-catalyzed allylation of 3-OBoc-oxindole. Synthetic utility of 3-allyl-3-hydroxyoxindole was demonstrated by synthesizing a highly substituted spiro(oxindole-3,2′-tetrahydrofuran) derivative in good yield and

  通过酒石酸衍生的双（恶唑啉）在钯催化下，以连续的季和叔立体中心，以非常好的对映体（高达97％ee）和非对映选择性（dr高达7.6：1）合成3-烯丙基-3-羟基恶吲哚。 3-OBoc-羟吲哚的烯丙基化。通过以高产率和立体选择性合成高度取代的螺（oxindole-3,2'-四氢呋喃）衍生物，证明了3-烯丙基-3-羟基羟吲哚的合成效用。