(OC-6-33)-diammine(cyclobutane-1,1-dicarboxylato)bis((4-ethoxy)-4-oxobutanoato)platinum(IV) | 1415566-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (OC-6-33)-diammine(cyclobutane-1,1-dicarboxylato)bis((4-ethoxy)-4-oxobutanoato)platinum(IV)
• 英文别名: (OC-6-33)diammine(cyclobutane-1,1-dicarboxylato)bis((4-ethoxy)-4-oxobutanoato)platinum(IV)
• CAS: 1415566-05-0
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₁₂Pt
• 分子量: 661.522
• InChiKey: BOAHIOKPNPRYOE-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)propanoic anhydride 、 (OC-6-33)-diammine(cyclobutane-1,1-dicarboxylato)dihydroxidoplatinum(IV) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(OC-6-33)-diammine(cyclobutane-1,1-dicarboxylato)bis((4-ethoxy)-4-oxobutanoato)platinum(IV)
  参考文献：
  名称：

  赤道配体对铂 (IV) 前药的氧化还原行为、细胞积累模式和细胞毒性的作用

  摘要：

  目前的研究旨在阐明铂 (IV) 配合物与顺铂、卡铂或奈达铂样核心的药理行为显着不同的可能原因，以及这种差异如何与其主要理化性质相关。含氯的复合物被抗坏血酸盐快速（数小时内）还原，并能够在抗坏血酸盐存在的情况下解开质粒 DNA，而它们的三羧酸和四羧酸类似物在相​​同条件下通常是惰性的。比较所研究的铂化合物的亲脂性、细胞积累和细胞毒性表明有必要定义新的结构-性质/活性关系（SPR 和 SAR）。带有 Cl −的铂 (IV) 络合物具有更高的活性和改进的积累在赤道位置不能仅仅归因于它们的亲脂性促进的被动扩散。因此，在抑制主动/促进运输机制的条件下进行了进一步的铂积累实验。在低温条件下 (4 °C)，二氯铂 (IV) 络合物的积累减少至 37 °C 下测定量的 10%。这些发现表明主动和/或易化运输参与细胞摄取具有顺铂样核心的铂 (IV) 复合物。寡霉素和低葡萄糖介导的 ATP 耗竭研究部分证实了

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.03.005

文献信息

• Novel tetracarboxylatoplatinum(<scp>iv</scp>) complexes as carboplatin prodrugs
  作者：Hristo P. Varbanov、Seied M. Valiahdi、Christian R. Kowol、Michael A. Jakupec、Mathea S. Galanski、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1039/c2dt31366a

  日期：——

  It is widely accepted that platinum(IV) complexes act as prodrugs and have to be activated by reduction to the respective platinum(II) analogs. Recently it could be shown that introduction of lipophilic carboxylato ligands in the axial position leads to diaminedichloridoplatinum(IV) compounds with exceptionally high cytotoxicity. With the aim of improving the antiproliferative properties of carboplatin

  人们普遍认为，铂( IV ) 配合物作为前药，必须通过还原为相应的铂( II ) 类似物来活化。最近可以证明，在轴向位置引入亲脂性羧基配体会导致二胺二氯铂（IV）化合物具有异常高的细胞毒性。目的是提高抗增殖能力卡铂，一系列 21 种新型 Pt( IV ) 配合物，具有赤道配体球卡铂以及亲脂性轴向羧基配体，合成。深入表征基于元素分析、ESI-MS、ATR-IR 和多核（1 H、13 C、15 N 和195 Pt）NMR 光谱。它们在四种细胞系（CH1、SK-OV-3、SW480 和 A549）中的细胞毒活性、亲脂性、电化学以及在存在抗坏血酸进行了调查。与类似的二胺二羧基二氯铂( IV ) 化合物相比，新型二胺四羧酸基对应物的细胞毒性不能通过简单地增强其亲脂性而显着增加。似乎不仅还原电位，而且还原速率都对细胞毒性具有巨大影响。在开发新型抗癌铂 ( IV ) 药物时必须考虑到这一点。