(E)-ethyl 3-((1S,2S)-2-((Z)-12-methyltridec-1-enyl)cyclopropyl)acrylate | 1414963-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((1S,2S)-2-((Z)-12-methyltridec-1-enyl)cyclopropyl)acrylate
• CAS: 1414963-03-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂
• 分子量: 334.543
• InChiKey: GDJRXHFHPOVCOT-MDFDTOJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((1S,2S)-2-((Z)-12-methyltridec-1-enyl)cyclopropyl)acrylate 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total syntheses of 3((1R,2R)- and 3((1S,2R)-2-(12-methyltridecyl)cyclopropyl)propanoic acid

  摘要：

  The first efficient total syntheses of 3((1 R,2R)- and 3((1S,2R)-2-(12-methyltridecyl)cyclopropyl)propanoic acid have been achieved following a chelation controlled modified Simmon-Smith cyclopropanation, Wittig reaction, Horner-Wadsworth-Emmons olefination, and p-toluenesulfonyl hydrazide catalyzed hydrogenation as key reactions in good overall yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.133
• 作为产物：
  描述：

  异十三醇 在 咪唑 、 SiO₂-supported NaIO₄ 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (E)-ethyl 3-((1S,2S)-2-((Z)-12-methyltridec-1-enyl)cyclopropyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total syntheses of 3((1R,2R)- and 3((1S,2R)-2-(12-methyltridecyl)cyclopropyl)propanoic acid

  摘要：

  The first efficient total syntheses of 3((1 R,2R)- and 3((1S,2R)-2-(12-methyltridecyl)cyclopropyl)propanoic acid have been achieved following a chelation controlled modified Simmon-Smith cyclopropanation, Wittig reaction, Horner-Wadsworth-Emmons olefination, and p-toluenesulfonyl hydrazide catalyzed hydrogenation as key reactions in good overall yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.133