tert-Butyl-((E)-(2S,3S,4R,5S)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenyl-hept-6-enyloxy)-dimethyl-silane | 922718-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-((E)-(2S,3S,4R,5S)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenyl-hept-6-enyloxy)-dimethyl-silane
• CAS: 922718-24-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: XAOVKIFMZIIBCD-XHUWVIPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((E)-(2S,3S,4R,5S)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenyl-hept-6-enyloxy)-dimethyl-silane 在 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3R,4R,5S,E)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenylhept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin C的全合成

  摘要：

  本文详细介绍了采用收敛策略后，光学上纯净的有效抗真菌药和细胞毒剂（+）-crocacin C的总合成。合成还建立了具有（6 S，7 S，8 R，9 S）构型的分子的绝对立体化学。在基于2-恶唑烷硫酮手性助剂的Ti（IV）介导的非对映选择性“非埃文斯”醛醇缩合反应建立C8和C9立体中心的同时，由夏普无环氧化方法制备的C6-C7手性环氧化物的二甲基二甲基碳酸锂开口也建立了其余两个立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00940-1
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-methoxy-1-methyl-4-phenyl-(1R,2S,3E)-3-butenyl]-(2R,3R)-oxiran-2-yl methanol 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((E)-(2S,3S,4R,5S)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenyl-hept-6-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin C的全合成

  摘要：

  遵循收敛策略，实现了光学纯形式的（+）-crocacin C（3）的首次合成。合成还建立了这种新型的有效抗真菌和高细胞毒性化合物的绝对立体化学。天然存在的卡洛卡因C具有（6 S，7 S，8 R，9 S）构型，对于该家族的其他同类产品，卡洛卡星A，B和D也是相同的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02002-5

文献信息

• A formal total synthesis of crocacin C
  作者：J.S. Yadav、P. Venkatram Reddy、L. Chandraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.141

  日期：2007.1

  An efficient total synthesis of a potent antifungal and moderate cytotoxic agent crocacin C is described. The synthesis involves the generation of four contiguous stereogenic centres via desymmetrization of a meso bicyclic dihydrofuran using asymmetric hydroboration. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.